2-甲氧基苯基乙基异腈 | 602262-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-甲氧基苯基乙基异腈
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)ethylisocyanide
• 英文别名: 2-methoxyphenylethylisocyanide；1-(2-isocyanoethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 602262-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KKPPDBLMUINEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯基乙基异腈 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 8-methoxypraziquantel
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-甲氧基苯基乙基异腈
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153

文献信息

• Tricycles by a New Ugi Variation and Pictet-Spengler Reaction in One Pot
  作者：Mantosh K. Sinha、Kareem Khoury、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201300962

  日期：2013.6.17

  Subsequent mild cyclization of aromatic substrates by Pictet–Spengler condensation stereoselectively gave new tricyclic compounds. Examples are described in decent yields over two steps in one pot, and a crystal structure is also presented to support the proposed structures (see figure).

  随后通过 Pictet-Spengler 缩合立体选择性地对芳族底物进行温和环化得到新的三环化合物。示例在一个锅中通过两个步骤以可观的产率进行了描述，并且还提供了晶体结构以支持所提出的结构（见图）。
• Highly Stereoselective Ugi/Pictet–Spengler Sequence
  作者：Bidong Zhang、Katarzyna Kurpiewska、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00244

  日期：2022.6.3

  synthetic routes for rigid nitrogen-containing polyheterocycles using sustainable, atom-economical, and efficient (= short) synthetic pathways is of high interest in organic chemistry. Here, we describe an operationally simple and short synthesis of the privileged scaffold dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-dione from readily accessible starting materials. The alkaloid-type polycyclic scaffold with potential

  使用可持续、原子经济和高效（=短）合成途径发现刚性含氮多杂环的新合成途径在有机化学中具有很高的兴趣。在这里，我们描述了一种操作简单且简短的特权支架二氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪二酮的合成方法，该方法由易于获得的起始材料制成。具有潜在生物活性的生物碱型多环支架是通过基于多组分反应 (MCR) 的方案通过 Ugi 四组分反应和不同条件下的 Pictet-Spengler 序列实现的，产生了多样化的产品库。
• Easy access to α-ketoamides as SARS-CoV-2 and MERS Mpro inhibitors via the PADAM oxidation route
  作者：Sveva Pelliccia、Carmen Cerchia、Francesca Esposito、Rolando Cannalire、Angela Corona、Elisa Costanzi、Maria Kuzikov、Philip Gribbon、Andrea Zaliani、Margherita Brindisi、Paola Storici、Enzo Tramontano、Vincenzo Summa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114853

  日期：2022.12

  synthesis and structure-activity relationships of novel α-ketoamides as covalent reversible inhibitors of Mpro, exploiting the PADAM oxidation route. The reported compounds showed μM to nM activities in enzymatic and in the antiviral cell-based assays against SARS-CoV-2 Mpro. In order to assess inhibitors’ binding mode, two co-crystal structures of SARS-CoV-2 Mpro in complex with our inhibitors were solved

  SARS-CoV-2 在全球范围内引发了当前称为 COVID-19 的疫情。尽管采取了多项对策，但全球仍迫切需要针对这种病原体的新型强效抗病毒药物。在此背景下，SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (M pro ) 是一种必需的病毒酶，在病毒复制和转录中起着举足轻重的作用。它在谷氨酰胺残基后对多肽的特异性切割被认为是设计新型抗病毒药物的关键要素。在此，我们报道了作为 M pro共价可逆抑制剂的新型 α-酮酰胺的设计、合成和构效关系, 利用 PADAM 氧化路线。报道的化合物在酶促和抗 SARS-CoV-2 M pro的基于抗病毒细胞的测定中显示出 μM 到 nM 的活性。 为了评估抑制剂的结合模式，解析了与我们的抑制剂复合的 SARS-CoV-2 M pro的两个共晶体结构，这证实了酮酰胺部分与 M pro的催化 Cys145 残基的共价结合。最后，为了研究潜在的广谱特性，我们评估了一系列针对
• Polycyclic Compounds by Ugi−Pictet−Spengler Sequence
  作者：Wei Wang、Sarah Ollio、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/jo102058s

  日期：2011.1.21

  A general approach to architecturally stimulating polycyclic structures is described by a concise, two-step procedure including a Ugi MCR (multicomponent reaction) and a subsequent Pictet-Spengler reaction starting from phenylethylamine-derived isocyanides. Ten compounds are described in full experimental detail, and yields range from medium to very good. Some of the reactions run with a high degree of stereoselectivity. The compound structures resemble steroid hormones and alkaloid classes of natural products. Exemplary products have been fully reduced to their tertiary amines. As such they could potentially become interesting biological probes.