benzyl (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)carbamate | 1569299-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1569299-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: WAKAGVQIROCBDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  433.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)carbamate 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧[4 + 2]环化催化的锥虫素骨架的不对称构造。

  摘要：

  利用钯（0）/手性配体催化的乙烯基苯并恶嗪七酮与靛红的对映选择性脱羧[4 + 2]环化，建立了色胺酮骨架的第一个催化不对称结构。该反应不仅提供了一种直接，有效的方法，以高收率和优异的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）构建手性色胺酮类骨架，而且代表了乙烯基苯并恶嗪酮与靛红的第一个催化不对称脱羧环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01336
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 benzyl (2-(hydroxymethyl)-4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性脱羧[4 + 2]环化催化的锥虫素骨架的不对称构造。

  摘要：

  利用钯（0）/手性配体催化的乙烯基苯并恶嗪七酮与靛红的对映选择性脱羧[4 + 2]环化，建立了色胺酮骨架的第一个催化不对称结构。该反应不仅提供了一种直接，有效的方法，以高收率和优异的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）构建手性色胺酮类骨架，而且代表了乙烯基苯并恶嗪酮与靛红的第一个催化不对称脱羧环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01336

文献信息

• Convergent Catalysis: Asymmetric Synthesis of Dihydroquinolines Using a Combined Metal Catalysis and Organocatalysis Approach
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Lan Bui

  DOI：10.1021/cs401176s

  日期：2014.3.7

  A convergent catalysis approach has been developed. The combined metal-catalyzed and organocatalyzed cascade consists of two oxidations, an aza-Michael addition and an aldol condensation, and involves a multicatalysis approach to provide 1,2-dihydroquinolines in a highly enantioselective fashion.

  已经开发了收敛催化方法。组合的金属催化的和有机催化的级联由两个氧化，氮杂-迈克尔加成和醛醇缩合组成，并且涉及以高对映选择性的方式提供1，2-二氢喹啉的多催化方法。
• Convenient synthesis of <i>N</i>-alkyl-3,1-benzoxazin-2-ones from carbamate protected anthranil aldehydes and ketones <i>via</i> one-step alkylation/alkoxy rearrangement
  作者：Guang Tian、Wei-Li Jin、Chuanguang Qin、Jie Wang

  DOI：10.1039/d3ob00812f

  日期：——

  A practical and step-economical protocol was developed to prepare N-alkyl-3,1-benzoxazin-2-one derivatives from anthranil aldehydes and ketones via one-step alkylation/alkoxy rearrangement, where three new chemical bonds and one ring were constructed in a single step. Control studies revealed a stepwise mechanism and that the alkoxy rearrangement was an intermolecular process.

  开发了一种实用且经济的方案，通过一步烷基化/烷氧基重排从邻氨基苯甲醛和酮制备N-烷基-3,1-苯并恶嗪-2-酮衍生物，其中构建了三个新的化学键和一个环一步。对照研究揭示了逐步机制，并且烷氧基重排是分子间过程。