(1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione | 78443-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione
• CAS: 78443-15-9
• 化学式: C₄₅H₅₇NO₉
• 分子量: 755.949
• InChiKey: OYDHLGGDNKCPNN-JUNUTZJESA-N

物化性质

• 沸点：
  858.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-14-ethyl-4,7,12,13-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2-oxo-10-[(4-phenylbenzoyl)amino]-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 、 (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-Ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.1^5,9]icosane-11,17-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R,5R,7R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-18-(Biphenyl-4-carbonyl)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,10,14,19,20-hexamethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-6,8,12,16-tetraoxa-18-aza-tricyclo[13.3.1.15,9]icosane-11,17-dione
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。3. 红霉素的全合成

  摘要：

  在之前的论文中，我们描述了光学活性形式的关键内酯中间体 1a 的制备。在本文中，我们报告了来自 la 的红霉素 (2) 的合成。从本质上讲，这种转化包括用 L-cladinose 和 D-desosamine 对 la 的合适衍生物进行糖苷化，并产生 C-9 酮官能团。

  DOI：

  10.1021/ja00401a051