(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 119662-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (benzyloxycarbonyl)methylene 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；tetra-O-acetyl-O-β-D-glucosyl-glycolic acid benzylester；benzyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetate
• CAS: 119662-28-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₂
• 分子量: 496.468
• InChiKey: GQJSOHXNGRYYHK-DODNOZFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇酸苯甲酯 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(benzyloxy)-2-oxoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  SnCl4和CF3CO2Ag促进的糖乙酸酯糖基化反应的变化：一种直接，通用且看似简单的方法，可通过α或β立体控制

  摘要：

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.004

文献信息

• Indium salts-catalyzed O and S-glycosylation of bromo sugar with benzyl glycolate: an unprecedented hydrogenolysis
  作者：Sunena Chandra、Ram N. Yadav、Armando Paniagua、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.039

  日期：2016.3

  and S-glycosyl esters and their corresponding acids are synthesized through a reaction of bromo sugar and benzyl glycolate in the presence of indium trichloride and indium tribromide as promoter. We discovered unprecedented catalytic effects of indium tribromide in glycosylation and hydrogenolysis in a one-pot operation. The sugar acid is a potential chiral auxiliary for the synthesis of biologically

  在三氯化铟和三溴化铟作为促进剂的存在下，通过溴糖和羟基乙酸苄酯的反应合成了各种O和S-糖基酯及其相应的酸。我们发现一锅操作中三溴化铟在糖基化和氢解中具有空前的催化作用。糖酸是合成各种兴趣的生物活性化合物的潜在手性助剂。
• US5656721A
  申请人：——

  公开号：US5656721A

  公开（公告）日：1997-08-12