(2S)-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropanoic acid | 95798-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-benzyl-3-(benzylthio)propanoic acid；(2S)-2-benzyl-3-benzylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 95798-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: CVZSNVLJVMPZRZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2-[(1S)-1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于双环杂芳族骨架的金属蛋白酶中性溶酶的第二代抑制剂：合成，生物活性和X射线晶体结构分析。

  摘要：

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590051
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(3-phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidin-2-one 在 lithium benzyloxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S)-2-<<(phenylmethyl)thio>methyl>-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the enkephalinase inhibitor thiorphan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a008