2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide | 35600-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-p-Chlorphenyl-α-bromacrylamid；2-Bromo-N-(4-chlorophenyl)-2-propenamide；2-bromo-N-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 35600-92-1
• 化学式: C₉H₇BrClNO
• 分子量: 260.518
• InChiKey: BZGWDFKLEYUGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效钯促进的正式瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02706
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)丙烯酰胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  高效钯促进的正式瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02706

文献信息

• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

  不饱和氨基甲酸酯的分子内氟环化通过涉及不寻常的自由基过程的环化/ 1,2-（杂）芳基迁移/氟化级联而进行，并提供了直接接触（放射性）氟化的恶唑烷酮-2-酮，恶唑烷-2,4的途径。 -二酮和1,3-恶二酮-2-酮。
• Anionic Bisoxazoline Ligands Enable Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical Azidation of Acrylamides
  作者：Lianqian Wu、Zhihan Zhang、Dunqi Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202015083

  日期：2021.3.22

  Asymmetric radical azidation for the synthesis of chiral alkylazides remains a tremendous challenge in organic synthesis. We report here an unprecedented highly enantioselective radical azidation of acrylamides catalyzed by 1 mol % of a copper catalyst. The substrates were converted to the corresponding alkylazides in high yield with good‐to‐excellent enantioselectivity. Notably, employing an anionic

  用于手性烷基叠氮化物的合成的不对称自由基叠氮化仍然是有机合成中的巨大挑战。我们在此报告了由1摩尔％的铜催化剂催化的丙烯酰胺前所未有的高度对映选择性自由基叠氮化。将底物以良好至优异的对映选择性高产率转化为相应的烷基叠氮化物。值得注意的是，对于这种高度对映选择性的自由基叠氮化，采用阴离子氰基-双恶唑啉（CN-Box）配体对于生成单体Cu II叠氮化物而不是二聚Cu II叠氮化物中间体至关重要。
• Excited-State Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation Reaction Enables Modular Synthesis of α,β-Unsaturated-γ-Lactams
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Jagrut A. Shah、Upasana Mukherjee、Nicoline C. Frederiks、Christopher J. Johnson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c09006

  日期：2022.11.16

  Synthesis of α,β-unsaturated-γ-lactams continue to attract attention due to the importance of this structural motif in organic chemistry. Herein, we report the development of a visible-light-induced excited-state copper-catalyzed [4 + 1] annulation reaction for the preparation of a wide range of γ-H, −OH, and −OR-substituted α,β-unsaturated-γ-lactams using acrylamides as the 4-atom unit and aroyl chlorides

  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。
• USH327H
  申请人：——

  公开号：USH327H

  公开（公告）日：1987-09-01
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。