2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide | 35600-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-p-Chlorphenyl-α-bromacrylamid；2-Bromo-N-(4-chlorophenyl)-2-propenamide；2-bromo-N-(4-chlorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 35600-92-1
• 化学式: C₉H₇BrClNO
• 分子量: 260.518
• InChiKey: BZGWDFKLEYUGRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效钯促进的正式瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02706
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)丙烯酰胺 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-bromo-N-(4-chlorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  高效钯促进的正式瓦格纳-梅尔温重排

  摘要：

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02706

文献信息

• Silver-promoted (radio)fluorination of unsaturated carbamates via a radical process
  作者：Bin Yang、Kantapat Chansaenpak、Hongmiao Wu、Lin Zhu、Mengzhe Wang、Zibo Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c7cc01393k

  日期：——

  The intramolecular fluorocyclization of unsaturated carbamates proceeds via a cyclization/1,2-(hetero)aryl migration/fluorination cascade involving an unusual radical process, and provides a straightforward access to (radio)fluorinated oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2,4-diones and 1,3-oxazinan-2-ones.

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• Anionic Bisoxazoline Ligands Enable Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical Azidation of Acrylamides
  作者：Lianqian Wu、Zhihan Zhang、Dunqi Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202015083

  日期：2021.3.22

  Asymmetric radical azidation for the synthesis of chiral alkylazides remains a tremendous challenge in organic synthesis. We report here an unprecedented highly enantioselective radical azidation of acrylamides catalyzed by 1 mol % of a copper catalyst. The substrates were converted to the corresponding alkylazides in high yield with good‐to‐excellent enantioselectivity. Notably, employing an anionic

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• Excited-State Copper-Catalyzed [4 + 1] Annulation Reaction Enables Modular Synthesis of α,β-Unsaturated-γ-Lactams
  作者：Satavisha Sarkar、Arghya Banerjee、Jagrut A. Shah、Upasana Mukherjee、Nicoline C. Frederiks、Christopher J. Johnson、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.2c09006

  日期：2022.11.16

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  由于 α,β-不饱和-γ-内酰胺的合成在有机化学中的重要性，因此继续引起人们的关注。在此，我们报告了可见光诱导激发态铜催化[4 + 1]环化反应的发展，用于制备各种γ-H、-OH和-OR取代的α,β-使用丙烯酰胺作为 4 个原子单元和芳酰氯作为 1 个原子单元的不饱和-γ-内酰胺。这种模块化合成方案具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性高等特点。该反应适合复杂分子结构的后期多样化，包括市售药物的衍生物。反应产物可以作为进一步衍生化的通用构建模块。初步机理研究表明，内球催化循环涉及 Cu(BINAP) 催化剂的光激发、单电子转移和铜物质捕获自由基中间体，然后进行还原消除或质子化，得到所需的 γ 功能化 α,β -不饱和-γ-内酰胺。
• USH327H
  申请人：——

  公开号：USH327H

  公开（公告）日：1987-09-01