2-噻吩镁碘化物 | 89180-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-噻吩镁碘化物
• 英文名称: 2-thienylmagnesium iodide
• CAS: 89180-57-4
• 化学式: C₄H₃IMgS
• 分子量: 234.343
• InChiKey: JLEGCWBOWNHCKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩镁碘化物 在 四氯化硅 作用下， 生成 四噻吩-2-基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Spialter; Harris, <1959> 1, 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 2-噻吩镁碘化物
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 2-噻吩镁碘化物 作用下， 生成 2-phenyl-1,1-di-[2]thienyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Robson et al., 1950, vol. 5, p. 376,377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed syntheses of naturally-occurring acetylenic thiophens and related compounds
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Alessandro Lezzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96897-8

  日期：1984.1

  BnEt3N+Cl- as phase transfer agent and 2.5NaqNaOH as base, has been also employed to prepare a large number of heterocyclic acetylene derivatives including some naturally-occurring compounds. The experimetal conditions of Method B allow also the direct production of heterocyclic acetylene derivatives (1) starting from 1-alkynyltrimethylsilanes (5) and organic halides (2).

  5-（3-丁烯-1-炔基）-2,2'-噻吩基（1a）是首先从万寿菊根中分离的天然产物，具有杀线虫和光诱导的杀真菌活性，以及​​2-苯基-5-（3-丁烯-1-炔基）噻吩（1b）已使用两种不同方法合成。第一种方法（方法A）涉及钯催化的乙烯基溴与衍生自5-ethynyl-2,2'-bithienyl（6a）和2-ethynyl-5-phenylthiophen（6b）的Grignard试剂的交叉偶联。第二种方法（方法B）在催化量为（PPh 3）4的情况下分别利用溴化乙烯与6a和6b的偶联反应。Pd和CuI。这样的反应，这是采用BNET相转移条件下进行3 Ñ +氯-作为相转移剂和2.5NaqNaOH作为碱，也已用来制备大量的杂环乙炔衍生物，包括一些天然存在的化合物。方法B的实验金属条件还允许从1-炔基三甲基硅烷（5）和有机卤化物（2）开始直接生产杂环乙炔衍生物（1）。
• Studies on C-heterocyclic tin compounds. The synthesis and spectral characterization of some thienyl tetraorganotin(IV) compounds
  作者：V.G. Kumar Das、Lo Kong Mun、Stephen J. Blunden

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80093-1

  日期：1987.11

  The synthesis of a series of tetraorganotin(IV) compounds containing selectively the 2-thienyl, 3-thienyl, 5-methyl-2-thienyl, 5-t-butyl-2-thienyl, 4-methyl-2-thienyl and 3-(2-pyridyl)-2-thienyl groups [L], of formula R4-nSn[L]n (R = Ph, p-tolyl, Me, cyclopentyl, cyclohexyl; n = 1–4) is reported. Features of structural interest deduced from 119mSn Mössbauer and NMR (13C and 119Sn modes) spectra are

  一系列选择性含有2-噻吩基，3-噻吩基，5-甲基-2-噻吩基，5-叔丁基-2-噻吩基，4-甲基-2-噻吩基和3-的四有机锡（IV）化合物的合成据报道，式R 4- n Sn [L] n（R = Ph，对甲苯基，Me，环戊基，环己基; n = 1-4）的（2-吡啶基）-2-噻吩基[L] 。考虑了从119m SnMössbauer和NMR（13 C和119 Sn模式）光谱得出的结构感兴趣的特征。
• Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diaryl- and 2,4-Diarylthiophenes Starting from 2,5-Dichlorothiophene
  作者：Tyo Sone、Kazuaki Sato、Yasuhiro Umetsu、Akihiro Yoshino、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2187

  日期：1994.8

  4-diaryl- and 2,3-diarylthiophenes were synthesized from 2,5-dichlorothiophene via 4-aryl-2-chlorothiophenes in two and four steps including Ni-mediated cross-coupling, respectively. Aluminum chloride-catalyzed reaction of 3-aryl-2-chlorothiophenes with some aromatic ethers unexpectedly led to the formation of the corresponding 2,4-isomers.

  不对称取代的 2,4-二芳基-和 2,3-二芳基噻吩分别由 2,5-二氯噻吩通过 4-芳基-2-氯噻吩在两步和四步（包括 Ni 介导的交叉偶联）中合成。氯化铝催化的 3-芳基-2-氯噻吩与一些芳香醚的反应出人意料地导致了相应的 2,4-异构体的形成。
• A Novel Friedel-Crafts Type Reaction of 2-Chlorothiophene with Some Active Aromatic Compounds
  作者：Tyo Sone、Ryoji Yokoyama、Yohko Okuyama、Kazuaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.59.83

  日期：1986.1

  2-Chlorothiophene (1) was found to easily react with certain active aromatic compounds (2) in the presence of AlCl3 under mild conditions, yielding the corresponding 2-arylthiophenes (3) and 5-chloro-2,2′-bithienyl (5) as the main products. With compounds more reactive than 1, the formation of 3 predominated. Reactions of 1 with aryl alkyl ethers, for example, afforded the corresponding 3 in 44–83%

  发现 2-氯噻吩 (1) 在 AlCl3 存在下在温和条件下很容易与某些活性芳香化合物 (2) 反应，生成相应的 2-芳基噻吩 (3) 和 5-氯-2,2'-二噻吩 (5 ) 为主要产品。对于比 1 更具反应性的化合物，3 的形成占主导地位。例如，1 与芳基烷基醚的反应在一步中以 44-83% 的产率提供了相应的 3。
• Electronic effects in group VIB arene-metal carbonyl complexes and related species
  作者：J.D. Holmes、D.A.K. Jones、R. Pettit

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88841-5

  日期：1965.10

  Evidence has been sought for the stabilization of aromatic carbonium ions following π complex formation with a metal carbonyl group. Attempts to isolate salts of the benzylchromium tricarbonyl cation and various members of this class have been unsuccessful due to the rapid decarbonylation of the system. However, the stability of the tropylium-M(CO)3 cations (M = Cr, Mo and W) is found to be greater

  已经寻求证据证明在与金属羰基形成π配合物之后稳定芳族碳离子。由于系统的快速脱羰作用，尝试分离出苄基三羰基铬阳离子盐和该类的各种化合物均未成功。然而，发现对营养亲核体攻击时，对yl-M（CO）3阳离子（M = Cr，Mo和W）的稳定性大于对自身的稳定性。通过苄基氯化物-三羰基铬和三苯甲基氯化物-铬三羰基的溶剂分解速率的提高，可以看到金属稳定阳离​​子的进一步证据。