doxycycline monohydrate | 17086-28-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: doxycycline monohydrate
• 英文别名: doxycycline
• CAS: 17086-28-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 444.441
• InChiKey: JBIWCJUYHHGXTC-OSFRBDMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168℃
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.62
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29413000

制备方法与用途

作用

本品脂溶度比四环素大5倍，比土霉素大50倍，抗菌谱同四环素，但作用比后者强2～10倍。对耐药于四环素的金葡菌仍有效。临床用途同四环素，主要用于呼吸道感染，如肺炎、支气管炎和胆道感染等，口服吸收快而完全，分布于全身，脑脊液中浓度也较高。本药抗菌作用强而半衰期长，所以计量小而间隔时间长，临床上常用的是用其盐酸盐制成的注射液和口服制剂。

制备

1）将100g氢化成盐物（α-6-脱氧土霉素5-磺基水杨酸盐粗品）加入到200mL、15℃的70%（v/v）的乙醇水溶液中，搅拌10min后，开始滴加氨水，当pH值达到5.8，停止滴加氨水，此时温度为18℃，搅拌10min，至碱化物溶清，过滤，将滤液加热至45℃，保温30min，冷却至25℃出料，离心分离，得第一次碱化物潮品65g。 2）取步骤1）的潮品60g，加入到180mL，60%（v/v）的乙醇水溶液中，加入10%的盐酸调节pH至3.5，升温至55℃，使得物料全部溶解，然后加入60g磺基水杨酸，搅拌10min，后降温至25℃，二次成盐物析出，离心分离，得到二次成盐物潮品85g。 3）取步骤2）得到的潮品80g，加入到240mL、15℃的70%（v/v）的乙醇中，充分搅拌30min后，开始滴加氨水，控制滴加氨水的过程中，温度不超过18℃，当pH值达到6.0，停止滴加氨水，氨水滴加完成后，温度为6℃，搅拌10min，至碱化物溶清，过滤，将滤液加热至45℃，保温30min，冷却至产品析出，降温至15℃出料，离心分离，得第二次碱化物潮品50g。 4）将步骤3）的潮品通过真空干燥箱，在0.08MPa，70度下干燥，得到强力霉素一水合物成品42g，纯度为98.8%。

生物活性

Doxycycline是一种合成的、广谱的四环素类抗生素，具有抗菌活性。

靶点

MMP

用途 

为抗感染药物