(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine | 943739-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: (R)-tert-butyl 3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 943739-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: NADNTWRNQROOAU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (+/-)-eburnamine
  参考文献：
  名称：

  伯胺和优古茶碱的不对称总合成：类亮氨酸总合成的仿生尝试。

  摘要：

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01410
• 作为产物：
  描述：

  2-((3R)-3-ethyl-1-(1-phenylethyl)piperidin-3-yl)ethanol 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  伯胺和优古茶碱的不对称总合成：类亮氨酸总合成的仿生尝试。

  摘要：

  通过使用弗里德兰德喹啉合成作为关键步骤，实现了（+）- 6的第一个对映体全合成。利用分子内酸介导的甲醇胺​​内酯部分的环化也已经完成了结构上复杂的伯胺5的不对称合成。有效的模块化合成策略的重点包括开发通用前驱体4，以利用Johnson-Claisen重排策略构建具有全碳四元立体中心的特权支架5和6。尝试通过5和（+）- 6的仿生偶联合成1; 然而，形成了区域异构体26。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01410

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Piperidine Derivatives by Enolate Dialkylation of Phenylglycinol-Derived Oxazolopiperidone Lactams
  作者：Mercedes Amat、Oscar Lozano、Carmen Escolano、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo070397q

  日期：2007.6.1

  dialkylation of simple phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams is studied. High stereoselectivities in the generation of the quaternary stereocenter are obtained by the appropriate choice of both the configuration of the starting lactam and the order of introduction of the substituents. The usefulness of the methodology is illustrated by the conversion of some of the dialkylated lactams into known synthetic

  研究了简单的苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的烯醇二烷基化的立体化学结果。在季立体中心的产生高的立体选择性是由内酰胺开始的两个配置和引进的取代基的数量级的适当选择而获得。通过将一些二烷基化内酰胺转化为已知的生物碱合成前体以及通过全合成（-）-quebrachamine可以说明该方法的实用性。