(+)-12,3'a,3'b,3'c,4'c-penta-O-acetyldigoxin | 26707-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-12,3'a,3'b,3'c,4'c-penta-O-acetyldigoxin
• 英文别名: Digoxin O-Tetra-acetate；[(2R,3R,4S,6R)-3-[(2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-[(2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-12-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 26707-62-0
• 化学式: C₅₁H₇₄O₁₉
• 分子量: 991.137
• InChiKey: RSURLHVMZLSPCB-AUTFTWOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  923.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-12,3'a,3'b,3'c,4'c-penta-O-acetyldigoxin 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 20,20-ethylenedioxy-14β-hydroxy-3-oxo-5β-pregn-12β-acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of saponin P57, an appetite suppressant from Hoodia plants

  摘要：

  孕烷糖苷P57，一种来自Hoodia的食欲抑制成分，被迅速合成，其特点是从地高辛制备了苷元Hoodigogenin A，并通过糖基O-炔基苯甲酸酯作为供体来组装脱氧三糖。

  DOI：

  10.1039/c2cc34404a
• 作为产物：
  描述：

  地高辛 生成 (+)-12,3'a,3'b,3'c,4'c-penta-O-acetyldigoxin
  参考文献：
  名称：

  HUBER, ERASMUS;MUHLEGGER, KLAUS;ELTZ, HERBERT VON DER;ZINK, BRUNO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroid compounds as RORyt modulators and uses thereof
  申请人：Littman Dan R.

  公开号：US09505798B2

  公开（公告）日：2016-11-29

  Steroid compounds are disclosed that have a formula represented by the following: and wherein m, n, t, u1, u2, v1, v2, R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R3c, R3d, and Y are as described herein. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the treatment or prevention of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammatory conditions, autoimmune disorders, cancer, and graft-versus-host disease.

  公开了具有以下公式所示的甾体化合物： 其中m、n、t、u1、u2、v1、v2、R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R3c、R3d和Y如本文所述。这些化合物可以制备成药物组合物，并且可以用于治疗或预防哺乳动物包括人类的多种疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和移植物抗宿主病。
• Na⁺/K⁺-ATPase-Targeted Cytotoxicity of (+)-Digoxin and Several Semisynthetic Derivatives
  作者：Yulin Ren、Hennrique T. Ribas、Kimberly Heath、Sijin Wu、Jinhong Ren、Pratik Shriwas、Xiaozhuo Chen、Michael E. Johnson、Xiaolin Cheng、Joanna E. Burdette、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01060

  日期：2020.3.27

  (+)-Digoxin (1) is a well-known cardiac glycoside long used to treat congestive heart failure and found more recently to show anticancer activity. Several known cardenolides (2-5) and two new analogues, (+)-8(9)-β-anhydrodigoxigenin (6) and (+)-17-epi-20,22-dihydro-21α-hydroxydigoxin (7), were synthesized from 1 and evaluated for their cytotoxicity toward a small panel of human cancer cell lines. A

  (+)-地高辛 (1) 是一种众所周知的强心苷，长期用于治疗充血性心力衰竭，最近发现具有抗癌活性。几种已知的cardenolides (2-5) 和两个新的类似物，(+)-8(9)-β-anhydrodigoxigenin (6) 和 (+)-17-epi-20,22-dihydro-21α-hydroxydigoxin (7)，由 1 合成，并评估了它们对一小部分人癌细胞系的细胞毒性。进行的初步构效关系研究表明，C-12 和 C-14 羟基和 C-17 不饱和内酯单元对于 1 介导其对人类癌细胞的细胞毒性很重要，但 C-3 糖基残基似乎对这种效果不那么重要。分子对接图谱显示细胞毒性 1 和非细胞毒性衍生物 7 与 Na+/K+-ATPase 的结合存在差异。HO-12β、HO-14β、(+)-地高辛 (1) 的 HO-3'aα 羟基可分别与 Na+/K+-ATPase 的 Asp121 和
• Hintsche; Megges; Pfeiffer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 9 - 15
  作者：Hintsche、Megges、Pfeiffer、et al.

  DOI：——

  日期：——