N(4)-[(2-amino)dodecanoyl]gemcitabine | 1295585-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N(4)-[(2-amino)dodecanoyl]gemcitabine
• CAS: 1295585-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₄F₂N₄O₅
• 分子量: 460.522
• InChiKey: NLMVOPKJNHHXFJ-AONXHRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  139.7
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉西他滨 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N(4)-[(2-amino)dodecanoyl]gemcitabine
  参考文献：
  名称：

  吉西他滨脂氨基酸缀合物的合成及其对人间变性甲状腺癌的体外细胞毒活性

  摘要：

  本文描述了抗肿瘤药吉西他滨（GEM）的亲脂性衍生物，它有可能改善基于脂质的胶体载体（如脂质体或脂质纳米颗粒）中的载药量。通过碳二亚胺辅助或乙基氯甲酸酯辅助的偶联反应，将GEM游离碱与带有不同长度烷基侧链的脂氨基酸共轭，得到N 4酰基GEM衍生物。这些化合物保留了母体药物对两株人间变性甲状腺癌细胞的相同的体外细胞生长抑制活性。稳定性研究表明，观察到的活性主要归因于完整的衍生物，而不是由于释放的GEM。因此，可以在进一步的步骤中提出这些两亲衍生物，以用于封装在脂质体或脂质纳米载体中，以实现GEM的药代动力学和治疗活性的改善作为最终目标。Drug Dev Res2010。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/ddr.20374