3',5'-bis(3-carboxybutyryl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 99194-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(3-carboxybutyryl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[[(2R,3S,5R)-3-(4-carboxybutanoyloxy)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 99194-69-1
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂O₁₁
• 分子量: 474.397
• InChiKey: JLNWYRIITWVFPF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  191.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3',5'-bis(3-carboxybutyryl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Specificity of esterases and structures of prodrug esters. III. Activity of rat tissue homogenates, rat plasma and porcine liver esterase for the hydrolysis of 3',5'-bis-dicarboxylic acid hemiesters of 5-fluoro-2'-deoxyuridine.

  摘要：

  合成了 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的五种酸性 3'，5'-二酯，包括 3-羧基丙酸酯、4-羧基丁酸酯、5-羧基戊酸酯、6-羧基己酸酯和 7-羧基庚酸酯，并研究了它们对猪肝、大鼠肝匀浆、大鼠肠匀浆和大鼠血浆酯酶制剂的敏感性。在酸性（pH 值 5.0）和中性（pH 值 7.0）溶液中，随着酯原基中亚甲基数目的增加，衍生物对猪肝酯酶制剂的敏感性也随之增加。在 pH 值为 5.0 时，衍生物与酯酶的反应性比 pH 值为 7.0 时高约 100 倍。在大鼠组织匀浆和血浆制剂中，酯链越长，敏感性越高，但 3'，5'-双（3-羧基丙酰基）FUdR（I）在大鼠肝脏匀浆中除外。虽然 I 在猪肝酯酶制剂中的反应性最低，在大鼠肠匀浆和血浆中也无法测量，但 I 在大鼠肝匀浆中的反应性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2956

文献信息

• KAWAGUCHI, TAKEO;SAITO, MASAHIKO;SUZUKI, YOSHIKI
  作者：KAWAGUCHI, TAKEO、SAITO, MASAHIKO、SUZUKI, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——