(N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl lithium | 157772-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl lithium
• 英文别名: lithium;2-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 157772-71-9
• 化学式: C₉H₁₄N*Li
• 分子量: 143.158
• InChiKey: ILNIJUIKDXIMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl lithium 、 tetracarbonyl nickel 在 CuCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到bis[(carbonyl)((2-(N,N-dimethylamino)ethyl)cyclopentadienyl)nickel(I)]
  参考文献：
  名称：

  的合成和晶体结构：用分子内的路易斯碱加合物[2-（二甲基氨基）乙基]环戊二烯基配体的两种类型{ η 5：η 1 -C 5 ħ 4 [（CH 2）2 NME 2的Ni-1]}和{ η 5 -μ-C 5 H ^ 4 [（CH 2）2 NME 2 ]}（ME 3 P）镍的InI 2 † ，‡

  摘要：

  描述了镍配合物与[2-（二甲基氨基）乙基]环戊二烯基配体（Cp N）的合成和反应性。NiBr 2与Cp N Li的反应产生了新的顺磁性镍并茂衍生物（Cp N）2 Ni（1），其特征在于1 H和13 C NMR，元素分析和质谱。该配合物与Ni（CO）4的共比例定量提供了二聚体镍配合物[Cp N（CO）Ni] 2（2）。用KC 8还原裂解2并用Me 3 SnCl捕集阴离子中间体，得到苯乙烯-镍配合物Cp N（CO）Ni-SnMe 3（4）。的反应2，以Ga 2氯4个产率镓-镍配合物（η 5 -μ-的Cp Ñ）（CO）镍的GaCl 2（7）与二甲基氨基的对镓中心的分子内配位。的氧化裂解2用碘和CO导致分子内螯合物的解放（η 5：η 1 -Cp Ñ）的Ni-I（3）。化合物（η 5-μ-的Cp Ñ）（PR 3）镍的InI 2，其中R = C 6 H ^ 5（5）和CH 3（6）以良好的收率由低原子价卤化铟INX（X

  DOI：

  10.1021/om960712r
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2-dimethylaminoethyl)cyclopentadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl lithium
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Indenyl Molybdenum Compound [(η³-Ind)(η⁵-Cp)Mo(CO)₂]: Modified Compounds and Structure of a Previously Unrecognized Intermediate

  摘要：

  The mechanism of synthesis of [(eta(3)-Ind')(eta(5)-Cp)Mo(CO)(2)] was studied on methyl-substituted derivatives (Ind' = 2-MeC9H6; 4,7-Me2C9H5). It was observed that the initial step involving reaction with HCl gives dimeric chloride species [{(eta(5)-Ind')Mo(CO)(2)(mu-Cl)}(2)]. This outcome differs from the structure suggested in the literature. Furthermore, it was demonstrated by various examples that compounds of the formula [{(eta(5)-Ind')Mo(CO)(2)(mu-Cl)}(2)] are convenient starting materials giving [(eta(3)-Ind')(eta(5)-Cp')Mo(CO)(2)] through the reaction with appropriate cyclopentadienides. The variability of this method was demonstrated on several examples including weakly donating Cp ligands bearing strong electron-withdrawing functional groups [C5H4COOMe, (1,2-MeOCO)(2)C5H3, and 1,2-((BuNHCO)-Bu-t)(2)C5H3] as well as Cp ligands bearing a pendant amine arm (C5H4CH2CH2NMe2). Similar eta(3)-indenyl complexes are formed when using other univalent six-electron ligands such as carbaborane (9-Me2S-7,8-nido-C2B9H10) or scorpionate (Tp, Tp*). The attempts to synthesize [(eta(3)-Ind)(eta(5)-Cp)Mo(CO)(2)] from [(eta(3)-C3H5)(eta(5)-Cp)Mo(CO)(2)] have failed because the initial reaction with HCl does not give the expected [{(eta(5)-Cp)Mo(CO)(2)(mu-Cl)}(2)] but trivial [(eta(5)-Cp)Mo(CO)(3)Cl].

  DOI：

  10.1021/om400305z

文献信息

• Transition Metal Derivatives of a ((Dimethylamino)ethyl)cyclopentadienyl Ligand. Synthesis and Structures of Amino-Containing Cyclopentadienyl Derivatives of Cobalt(I) and -(III) Including Water-Soluble Compounds
  作者：A. I. Philippopoulos、R. Bau、R. Poilblanc、N. Hadjiliadis

  DOI：10.1021/ic970740h

  日期：1998.9.1

  of 5 with HBF(4) in ether solutions yielded [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)N(H)Me(2)}Co(I)(CO)(2)](+)BF(4)(-) (6). Oxidation of 5 with I(2) or Cl(2) gas yielded [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)NMe(2)}Co(III)I(2)] (7a) and [eta(5)-C(5)H(4)(CH(2))(2)NMe(2)}Co(III)Cl(2)] (7b). Addition of HBF(4) to complex 7a resulted in the breaking of the Co(III)-NMe(2) bond, producing the dimeric complex [(eta(5)-C(5)H(4

  报道了（（二甲基氨基）乙基）环戊二烯基的单金属钴（III）和-（I）配合物的合成。碱性氨基的存在使用相应的环戊二烯配合物作为起始原料促进了这些合成。钴ce绿配合物[eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（2）N（H）Me（2）}（2）Co（III）]（3 +）（ Cl（-））（3）（3）从C（5）H（5）（CH（2））（2）NMe（2）（1）或其盐M [C（5）H（ 4）（CH（2））（2）NMe（2）]（M = Na，Li）（2）与Co（II）Cl（2）在THF中反应。复杂的结构[（eta（5）-C（5）H（4）（CH（2））（2）NMe（2））（eta（5）-C（5）H（4）（ CH（2））（2）N（H）Me（2））} Co（I）（II）]（PF（6））（2）（4），由3经NH（4）PF处理制备（6）在水溶液中，被求解为三斜空间群P＆onemacr; 在晶胞中有一个分子，其尺寸为a
• Neutral and Cationic Vanadium(III) Alkyl and Allyl Complexes with a Cyclopentadienyl-amine Ancillary Ligand
  作者：Guohua Liu、Dirk J. Beetstra、Auke Meetsma、Bart Hessen

  DOI：10.1021/om049660t

  日期：2004.8.1

  The (N,N-dimethylaminoethyl)cyclopentadienyl vanadium(III) complex [η5,η1-C5H4(CH2)2NMe2]VCl2(PMe3) (1), in which the pendant amine is coordinated to the metal center, was prepared by the reaction of VCl3(PMe3)2 with Li[C5H4(CH2)2NMe2] in THF. Reaction of 1 with 2 equiv of MeLi yields [η5-C5H4(CH2)2NMe2]VMe2(PMe3)2 (2), in which the amine is released in favor of the binding of a second phosphine. Compound

  的（Ñ，Ñ二甲基氨基乙基）环戊二烯基钒（III）络合物[η 5，η 1 -C 5 ħ 4（CH 2）2 NME 2 ]的VCl 2（PME 3）（1），其中，所述侧胺配位通过使VCl 3（PMe 3）2与Li [C 5 H 4（CH 2）2 NMe 2 ]在THF中反应，制备到金属中心的化合物。的反应1与2当量的MeLi产量[η5 -C 5 H 4（CH 2）2 NMe 2 ] VMe 2（PMe 3）2（2），其中胺的释​​放有利于第二膦的结合。化合物2下进行反应以[PhNMe 2 H] [BPH 4 ]，以形成离子配合物[η 5，η 2 -C 5 ħ 4（CH 2）2 N（Me）的CH 2 ] V（PME 3）2 } [ BPh 4 ]（3），其中NMe 2侧链官能团的甲基被金属化，甲烷为2当量。的反应1与烯丙基氯化镁产率[η 5 -C 5 H ^ 4（CH 2）2 NME 2 ] V（η
• Der (N,N-Dimethylaminoethyl) cyclopentadienyl-ligand in der komplexchemie von titan und zirkon
  作者：Peter Jutzi、Jürgen Kleimeier

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05092-p

  日期：1995.1

  The first titanium(III,IV) and zirconium(IV) complexes containing the N,N-dimethylaminoethylcyclopentadienyl ligand have been synthesized following classical procedures. The coordination behaviour of the dimethylamino function is described on the basis of 1H-NMR and X-ray crystal structure informations.

  按照常规方法合成了含有N，N-二甲基氨基乙基环戊二烯基配体的第一钛（III，IV）和锆（IV）配合物。基于1 H-NMR和X射线晶体结构信息描述了二甲基氨基官能团的配位行为。
• Formation and Reactivity of a Tantalocene Trihydride Containing an Aminoethyl‐Functionalised Ligand
  作者：Cyril Poulard、Danièle Perrey、Gilles Boni、Estelle Vigier、Olivier Blacque、Marek M. Kubicki、Claude Moïse

  DOI：10.1002/ejic.200390087

  日期：2003.2

  The complex [Cp*C5H4(CH2CH2NMe2)}TaCl2] (1) was synthesised by reaction of the lithium salt LiC5H4(CH2CH2NMe2) with the tantalum compound [Cp*TaCl3(PMe3)]. Reduction of 1 with NaAl(H)2(OCH2CH2OMe)2 leads to the trihydride derivative [Cp*C5H4(CH2CH2NMe2)}TaH3] (2). The oxidation of 2 in THF with ferrocenium ion leads to a cationic dihydride intermediate [Cp*C5H4(CH2CH2NMe2)}TaH2]PF6 (3) with an intramolecular

  复合物 [Cp*C5H4(CH2CH2NMe2)}TaCl2] (1) 是通过锂盐 Li (CH2CH2NMe2) 与钽化合物 [Cp*TaCl3(PMe3)] 的反应合成的。用 NaAl(H)2(OCH2CH2OMe)2 还原 1 生成三氢化物衍生物 [Cp* (CH2CH2NMe2)}TaH3] (2)。用二茂铁离子在 THF 中氧化 2 生成阳离子二氢化物中间体 [Cp* (CH2CH2NMe2)}TaH2]PF6 (3)，通过环戊二烯基配体的氨乙基侧链实现分子内稳定。通过用给电子配体（例如膦、硫化物、阴离子）处理3来检查官能化环戊二烯基配体的半稳定性特征；在所有情况下，都没有观察到氨基的置换。当用 HBF4 处理时，2 失去了氢化物，通过在二甲硫醚中进行反应，可以将所得阳离子作为溶剂加合物分离。在过量三氟乙酸存在下酸解 2 得到化合物 [Cp* (C
• Influence of the Solvent in the Synthesis of Osmium Complexes Containing Cyclopentadienyl Ligands with a Pendant Donor Group
  作者：Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Enrique Oñate、Eva Royo

  DOI：10.1021/om049514n

  日期：2004.11.1

  The course of the reactions between complex OsH2Cl2((PPr3)-Pr-i)(2) (1) and the functionalized cyclopentadienyllithium derivatives Li[C5H4(CH2)(2)E] (E = NMe2 (2), OMe (3)) strongly depenas on the solvent used. Thus, in the presence of donor solvents such as THF, the salts [OsH2eta(5)-C5H4(CH2)(2)E}((PPr3)-Pr-i)(2)][OsHCl2(CO)((PPr3)-Pr-i)(2)] (E = NMe2 [4][5], OMe [6][5]) with a carbonylated osmium anion are produced, while in hydrocarbon solvents the chloride salts [OsH2eta(5)-C5H4(CH2)(2)E}(PPr3)(2)]Cl (E NMe2 [4]Cl, OMe [6]Cl) are formed.