1-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil | 160452-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-4'-thiouridine
• CAS: 160452-65-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 328.346
• InChiKey: VHTNSRJYOORGPR-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的2'-脱氧-4'-硫代胞苷的合成及其抗肿瘤和抗病毒活性的评价

  摘要：

  4′-叠氮基-（7），4′- C-氟甲基-（8 ），4′- C-乙炔基-（9）和4′- C-氰基-（10）2′-脱氧-4′-硫胞苷具有已合成。在这项研究中，发现利用路易斯酸促进的Vorbrüggen型糖苷化反应中利用12分离的4'-硫尿嘧啶核苷13的产率要高于甲硅烷基化尿嘧啶和11之间的亲电糖苷化反应的产率。这一改进的结果促使我们用36和43进行糖苷化以合成37和44。叠氮基的引入是通过在4'-苯甲酰氧基衍生物22a中的亲核取代进行的。另一方面，通过化学操作46的4'-位上的羟甲基合成了9和10。 对2和7-10对人B细胞（CCRF-SB）和T细胞白血病（Molt-4）细胞的抗肿瘤活性的评估表明，4'-叠氮基（7）和4'- C-氟甲基-（8）衍生物表现出细胞毒性活性，而在4'- C-乙炔基-（9）和4'- C-氰基-（10）衍生物以及母体化合物2中未观察到细胞毒性。具有对VZV和HSV-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.044
• 作为产物：
  描述：

  1-<5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-erythro-pemtofuranosyl>uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antitumor Activities of D-and L-2′-Deoxy-4′-thio Pyrimidine Nucleosides

  摘要：

  Both enantiomers of 2'-deoxy-4'-thiouridine (9) and 15, 4'-thiothymidine (10) and 16, and 2'-deoxy-4'-thiocytidine (14) and 17 and 1-(2-deoxy-4-thio-beta-D-erythro-pentafuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (11) were synthesized. The key coupling reactions were performed by the reaction of D- or L-enantiomers of ethyl 5-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4-thio-alpha,beta-xylofuranoside (1) or 18 and 2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine in the presence of SnCl4 in acetonitrile. Cytotoxicities against L-1210 and KB-cells for the compounds 9, 10, 11, 14, 15, 16, and 17 were examined. The compounds 10 and 11 were potentially active.

  DOI：

  10.1080/15257779408012157

文献信息

• NUCLEOSIDES & NUCLEOTIDES, 1994, 13, 1347-1361
  作者：

  DOI：——

  日期：——