N-(二苯基亚甲基)-L-缬氨酸甲酯 | 138892-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-L-缬氨酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-(diphenylmethylene)-L-valinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 138892-08-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: MIJIWKCDOXXOMI-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-L-缬氨酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 L-缬氨酸甲酯 以87%的产率得到N-(二苯基亚甲基)-L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Schiff Base Derivatives of Amino Acids

  摘要：

  氨基酸和二肽的高亚胺酯1a-h和7a-b通过皂化苯甲酮席夫碱甲酯3a-d和6，采用相转移技术，随后与烷基卤进行O-烷基化，产率在68-91%之间。该过程在α-碳上保留构型，除了苯基甘氨酸衍生物外。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26625

文献信息

• Metal complexes of biologically important ligands, XCVII. Synthesis and characterisation of cyclometallated compounds of Schiff bases from α-amino acid esters with manganese (I) and rhenium (I) carbonyls
  作者：Andreas Böhm、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00579-2

  日期：1998.2

  N-Diphenylmethylen Schiff bases from α-amino acid esters react with MnMe(CO)5 and ReMe(CO)5 in refluxing octane to give the orthometallated complexes (CO)4M[C6H4(C6H5)CNCHR1CO2R2}-C,N] (MMn, Re). Reactions of the orthometallated rhenium complexes with HBF4 afford ionic N,O-chelate complexes under cleavage of the Re–C bond. The structures of the valine derivatives of the orthomanganated and -rhenated

  ñ从-Diphenylmethylen Schiff碱α -氨基酸的酯与MnMe（CO）反应5和雷默（CO）5在回流辛烷，得到orthometallated络合物（CO）4 M [C 6 H ^ 4（C 6 H ^ 5）C NCHR 1 CO 2 - [R 2 } -C，N]（MMn中，Re）。在Re-C键断裂的情况下，原金属化的–配合物与HBF 4的反应生成离子型N，O-螯合物。通过X-射线衍射测定正锰和正hen的配合物的缬氨酸衍生物的结构。
• A convenient method for the enantiomeric separation of α-amino acid esters as benzophenone imine Schiff base derivatives
  作者：Hu Huang、Wen Jun Xu、Jing-Yu Jin、Joon Hee Hong、Hyun-Jae Shin、Wonjae Lee

  DOI：10.1007/s12272-012-0609-6

  日期：2012.6

  the separation of α-amino acid esters as benzophenone Schiff base derivatives on coated chiral stationary phases (CSPs) (Chiralcel OD-H, Chiralcel OD, Chiralpak AD-H, Chiralpak AD, and Chiralpak AS) or covalently immobilized CSPs (Chiralpak IA, Chiralpak IB, and Chiralpak IC) derived from polysaccharide derivatives is described. Benzophenone imine derivatives of α-amino acid esters were readily prepared

  一种方便的液相色谱方法，用于在涂层手性固定相 (CSP)（Chiralcel OD-H、Chiralcel OD、Chiralpak AD-H、Chiralpak AD 和 Chiralpak AS）上或共价分离作为二苯甲酮席夫碱衍生物的 α-氨基酸酯描述了源自多糖衍生物的固定化 CSP（Chiralpak IA、Chiralpak IB 和 Chiralpak IC）。通过在 2-丙醇中搅拌二苯甲酮亚胺和 α-氨基酸酯的盐酸盐，很容易制备 α-氨基酸酯的二苯甲酮亚胺衍生物。色谱分离以1.0 mL/min的流速和254 nm的检测波长进行；0.5% 2-丙醇/己烷 (v/v) 用于 CSP。总的来说，Chiralpak IC 的分辨率优于其他 CSP。此外，
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XCVIII Cyclopalladierte Schiff-Basen von α-Aminosäure- und Peptidestern/Metal Complexes of Biologically Important Ligands, XCVIII Cyclopalladated Schiff Bases of α-Amino Acid and Peptide Esters
  作者：Andreas Böhm、Bernhard Schreiner、Norbert Steiner、Reinhold Urban、Karlheinz Sünkel、Kurt Polborn、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0211

  日期：1998.2.1

  The reactions of Schiff bases from benzophenone and α-amino acid and peptide esters with tetrachloropalladate afford the chloro bridged ortho palladated complexes 1-8 and 11-18. The chloro bridges are cleaved by P and N donors (PR₃, pyridine, α-amino acid ester) to give the monomeric complexes 19-35. From 1, 2, 3 and bidendate ligands (dppe, α-amino carboxylates, cysteine methyl ester) the bis(chelates) 36-41, with N-diphenylmethylene glycylglycine ester the C,N,N chelates 46 and 47 are obtained.

  The complexes 14, 23 and 47 were characterized by X-ray diffraction. Due to the two neighbouring five membered chelate rings in 47 a considerable distortion from the square planar coordination is observed.

  摘要：苯甲酮和α-氨基酸及肽酯的席夫碱与四氯合钯酸盐反应形成氯桥联的邻二氯合钯配合物1-8和11-18。氯桥通过P和N供体（PR3，吡啶，α-氨基酸酯）被断裂，形成单体配合物19-35。从1、2、3和双齿配体（dppe，α-氨基羧酸酯，半胱氨酸甲酯）得到双螯合物36-41，用N-二苯甲亚基甘氨酸甘酯得到C、N、N螯合物46和47。 配合物14、23和47通过X射线衍射进行了表征。由于47中两个相邻的五元螯合环，观察到与正方平面配位的明显畸变。