tert-butyl α-cyano,α-isocyano-4-methylbenzenepropanoate | 180747-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-cyano,α-isocyano-4-methylbenzenepropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-2-isocyano-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 180747-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: DNFVBMCJYSCHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-cyano,α-isocyano-4-methylbenzenepropanoate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tert-butyl 2-cyano-2-(dichloromethyleneimino)-3-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Novel 5,5-Disubstituted Dithiohydantoins via α-Cyano-α-(dihalogenomethyleneamino)alkanoic Acid Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2175
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-2-formamido-3-(4-methylphenyl)propanoate 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到tert-butyl α-cyano,α-isocyano-4-methylbenzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesen und chemische Reaktionen von α-Cyano-α-isocyanoalkansäureestern

  摘要：

  α-氰基-α-异氰基链烷酸的合成和化学反应。Caretα-氰基-α-异氰基链烷酸酯 5 是从烷基 α-氰基-α-(甲酰胺基)乙酸酯 3 开始合成的，收率非常高适当的烯醇化物烷基化，然后用氯甲酸三氯甲酯（双光气）/三乙胺在低温下脱水。这些酯的溴化产生了定量产率的α-氰基-α-(二溴亚甲基氨基)链烷酸酯6。用镁将 6 还原为 5。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4442

文献信息

• 2-Cyano-2-isocyanoalkanoates in Multicomponent Reactions
  作者：Stefan Müller、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2222::aid-hlca2222>3.0.co;2-5

  日期：2002.7

  The reactivity of 2-cyano-2-isocyanoalkanoates 2 in multi-component reactions was investigated. i.e.. in the Passerini reaction and the Ugi-four-component condensation (see Schemes 2 and 3, resp.). Interestingly the structure of the 2-cyano-2-isocyanoalkanoates 2 strictly limited the possible starting materials. Only the combination of aliphatic aldehydes, halogenated acetic acid derivatives. and nonaromatic amines gave satisfactory results, i.e., provided depsidipeptides 5 (Tables 3 and 4) and depsitripeptides 9 (Tables 6), respectively. Some of the products of the multicomponent reactions were transformed into crystalline compounds by decarboxylation (see Scheme 4). After fractional crystallization. the molecular structure of one of the decarboxylated depsitripeptides, i.e., of 10, was established by X-ray crystallography.