2-methyl-3-cinnamylindole | 1164108-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-cinnamylindole
• CAS: 1164108-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ZKSWUXZUNXNRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 肉桂醇 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 1,3-二乙基脲 、 (2S)-methyl 2-(4,8-di-tert-butyl-2,10-dimethoxydibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-ylamino)benzylethanoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-methyl-3-cinnamylindole
  参考文献：
  名称：

  氢键辅助的烯丙醇活化用于钯催化的偶联反应

  摘要：

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201300723

文献信息

• Friedel–Crafts-Type Allylation of Nitrogen-Containing Aromatic Compounds with Allylic Alcohols Catalyzed by a [Mo₃S₄Pd(η³-allyl)] Cluster
  作者：Yinsong Tao、Baomin Wang、Jinfeng Zhao、Yuming Song、Lihong Qu、Jingping Qu

  DOI：10.1021/jo2024812

  日期：2012.3.16

  the Friedel–Crafts-type allylic alkylation of nitrogen-containing aromatic compounds catalyzed by a [Mo3S4Pd(η3-allyl)] cluster is achieved. With a 3 mol % catalyst loading in acetonitrile at reflux or 60 °C, a variety of N,N-dialkylanilines and indoles reacted smoothly with allylic alcohols to afford the Friedel–Crafts-type allylation products in good to excellent yields with high levels of regioselectivity

  与直接用烯丙醇作为烯丙基化剂，所述的Friedel-Crafts型由[沫催化含氮芳香族化合物的烯丙基烷基化3小号4的Pd（η 3 -烯丙基）]簇实现。在回流或60°C下，乙腈中的催化剂负载量为3 mol％时，各种N，N-二烷基苯胺和吲哚与烯丙基醇平稳反应，从而以高产率获得了Friedel-Crafts型烯丙基化产品，收率良好至优异。区域选择性。