5-chloro-2-furancarbohydroximoyl chloride | 264607-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-2-furancarbohydroximoyl chloride
• 英文别名: 5-chloro-N-hydroxyfuran-2-carboximidoyl chloride
• CAS: 264607-27-4
• 化学式: C₅H₃Cl₂NO₂
• mdl: MFCD15146150
• 分子量: 179.99
• InChiKey: UBFTXRZQCYKTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-furancarbohydroximoyl chloride 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(5-chlorofuran-2-yl)-4-(4-fluorophenyl)-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacological Characterization, and Docking Analysis of a Novel Family of Diarylisoxazoles as Highly Selective Cyclooxygenase-1 (COX-1) Inhibitors

  摘要：

  3-(5-Chlorofuran-2-yl)-5-methyl-4-phenylisoxazole (P6), a known selective cyclooxygenase-1 (COX-1) inhibitor, was used to design a new series of 3,4-diarylisoxazoles in order to improve its biochemical COX-1 selectivity and antiplatelet efficacy. Structure activity relationships were studied using human whole blood assays for COX-1 and COX-2 inhibition in vitro, and results showed that the simultaneous presence of S-methyl (or -CF3), 4-phenyl, and 5-chloro(-bromo or -methyl)furan-2-yl groups on the isoxazole core was essential for their selectivity toward COX-1. 3g, 3s, 3d were potent and selective COX-1 inhibitors that affected platelet aggregation in vitro through the inhibition of COX-1-dependent thromboxane (TX) A(2). Moreover, we characterized their kinetics of COX-1 inhibition. 3g, 3s, and 3d were more potent inhibitors of platelet COX-1 and aggregation than P6 (named 6) for their tighter binding to the enzyme. The pharmacological results were supported by docking simulations. The oral administration of 3d to mice translated into preferential inhibition of platelet-derived TXA(2) over protective vascular-derived prostac-yclin (PGI(2)).

  DOI：

  10.1021/jm301905a
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-2-furancarbohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成3-呋喃基-4,5-二氢异恶唑衍生物及其抗菌性能

  摘要：

  背景：抗菌素耐药性是对人类健康的主要威胁。因此，该手稿描述了具有抗菌活性的五种不同的3,5-二取代的4,5-二氢异恶唑的合成。 方法：它们是由2-呋喃醛和5-硝基-2-呋喃醛与一氧化氮环加成到不同的双亲性化合物（丙烯酰胺，丙烯酸乙酯和苯乙烯）中制得的。分离了所有杂环（30-50％），并通过FTIR，MS，1H和13C NMR进行了表征，因为它们还针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了评估。 结果与结论：所有产品均具有对所有细菌的生物活性，但是杂环3-（5-硝基-2-呋喃基）-5-羧酰胺-4,5-二氢异恶唑（6b）的最低抑菌浓度最低（ MIC-14 µg / mL）。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627115606

文献信息

• Synthesis of isoxazole-containing sulfonamides with potent carbonic anhydrase II and VII inhibitory properties
  作者：Cevher Altug、Hanife Güneş、Alessio Nocentini、Simona Maria Monti、Martina Buonanno、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.008

  日期：2017.2

  obtain 5-amidoisoxazoles. The novel compounds were screened in vitro as inhibitors of four human (h) isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1): hCA I, hCA II, hCA IV and hCA VII. The derivatives of the first series were shown to possess excellent inhibitory activity against the cytosolic isoform hCA II, an antiglaucoma drug target, with KIs in the range of 0.5-49.3nM and hCA VII,

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• 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合 物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103864754B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一类如下通式（I）所示的五元唑类杂环化合物、其制备方法、药物组合物及其在制备预防或治疗由TGR5介导的疾病的药物中的用途。
• Synthesis of Enantioenriched β-Hydroxy-γ-Acetal Enamides by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Anne Westermeyer、Gérard Guillamot、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01193

  日期：2020.5.15

  The asymmetric reduction of β-keto-γ-acetal enamides has been investigated. A wide range of enantioenriched β-hydroxy-γ-acetal enamides were obtained through asymmetric transfer hydrogenation catalyzed by a tethered Rh(III)-DPEN complex with yields up to quantitative and enantioselectivities up to 99%. The reaction proved to be highly chemoselective toward the reduction of the carbonyl group over the

  已经研究了β-酮-γ-乙缩醛酰胺的不对称还原。通过束缚的Rh（III）-DPEN配合物催化的不对称转移加氢反应，获得了大量的对映体富集的β-羟基-γ-乙缩醛酰胺，产率高达定量，对映选择性高达99％。事实证明该反应对C═C键上羰基的还原具有高度的化学选择性。
• Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents
  作者：Yi-hsuan Tsai、Carla M. Borini Etichetti、Soledad Cicetti、Javier E. Girardini、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127247

  日期：2020.7

  and anhydropyranose cores have been designed and synthesized following an hetero Michael // 1,3-dipolar cycloaddition path. The use of a design of experiments approach allowed the optimization of the oxa-Michael reaction with propargyl alcohol as nucleophile, a key step for the synthesis of the target compounds. All of the compounds were tested for their anticancer activity on MDA-MB-231 cells, featuring

  设计并合成了一系列左旋葡萄糖硒酮衍生的1,2,3-三唑和异恶唑，它们在杂芳族和无水吡喃糖核心之间具有灵活的间隔基，并遵循杂种Michael // 1,3-偶极环加成路径。使用实验方法的设计可以优化以炔丙醇为亲核试剂的oxa-Michael反应，这是合成目标化合物的关键步骤。测试了所有化合物对以突变型p53为特征的MDA-MB-231细胞的抗癌活性。结果突出了引入柔性间隔基的重要性以及更高的氧杂-迈克尔异恶唑衍生物的活性。最突出的化合物还显示出针对肺癌和结肠癌细胞系的抗增殖活性。
• Direct access to 1,4-benzothiazine 4,4-dioxides and 4-oxides via a domino reaction
  作者：Özge Kavas、Cevher Altug

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.056

  日期：2017.5

  The domino reactions of 2-fluoro benzensulfonyl acetonitrile and α-chloro oximes in the presence of Cs2CO3 in aprotic high boiling point solvents have been achieved to provide isoxazole−fused 4H-1,4-benzothiazine-4,4-dioxides via an unprecedented transition metal-free one-pot addition/cyclization process. The tunable synthesis of either isoxozolo-1,4-benzothiazin-4-oxides or their precursor 5-aminoisoxazoles

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