17-hydroxy-21-methanesulfonyloxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione | 76676-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-21-methanesulfonyloxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione
• 英文别名: 17-Hydroxy-21-methansulfonyloxy-pregna-1,4-dien-3,11,20-trion；17-Hydroxy-21-[(methylsulfonyl)oxy]-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione；[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 76676-23-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇S
• 分子量: 436.526
• InChiKey: OWUIKYRLGWKRDE-FBLYGUFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-21-methanesulfonyloxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解反应合成新型抗炎甾体大环化合物

  摘要：

  通过使用闭环易位反应从容易获得的抗炎类固醇（如泼尼松龙，6-甲基泼尼松龙和16-甲基泼尼松龙）合成了一类新的13和16元类固醇大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.048
• 作为产物：
  描述：

  泼尼松 、 甲基磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到17-hydroxy-21-methanesulfonyloxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解反应合成新型抗炎甾体大环化合物

  摘要：

  通过使用闭环易位反应从容易获得的抗炎类固醇（如泼尼松龙，6-甲基泼尼松龙和16-甲基泼尼松龙）合成了一类新的13和16元类固醇大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.048

文献信息

• Synthesis and use of reagents for improved DNA lipofection and/or slow release prodrug and drug therapies
  申请人：Diamond L. Scott

  公开号：US20050069577A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid or cationic drug molecules for use as delivery vehicles. The invention further relates to methods for using cationic steroid molecules in lipofection or transfection, delivery of drugs, and for treatment of inflammation and other diseases and disorders. The invention also relates to cationic steroid prodrugs and cationic prodrugs and to methods of modifying drugs.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇或阳离子类药物分子的一步合成技术的组合物和方法，用作传递载体。该发明还涉及使用阳离子类固醇分子进行脂质体转染或转染、药物传递以及治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。该发明还涉及阳离子类固醇前药和阳离子前药以及修改药物的方法。
• Synthesis and Use of Cationic Steroids for Anti-Inflammatory Drug Therapy
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20090124591A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention relates to compositions and methods for a one-step synthetic technique for making cationic steroid pharmaceutical compositions for use in treating inflammation and other diseases and disorders.

  本发明涉及一种用于制备阳离子类固醇药物组合物的一步合成技术及其用于治疗炎症和其他疾病和障碍的方法。
• Antimicrobial Cationic Steroids and Methods of Use
  申请人：Fein David E.

  公开号：US20130137668A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates generally to antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, methods of making antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions, and methods of using antimicrobial cationic steroid pharmaceutical compositions.

  该发明涉及抗微生物阳离子类固醇药物组成物、制备抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法，以及使用抗微生物阳离子类固醇药物组成物的方法。
• Novel alkylated pregnanes, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0014005A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  The present invention relates to novel 21-alkylated steroids of the pregnane series having the formula: wherein R1 = alkyl (1-4 C); R2 = carboxyacyl (1-18 C); X = H, F or Cl; Y = O, H(OH), H(lower acyloxy), H(F) or H(CI) with the proviso that Y is not H(F) when X is F; and the dotted line indicates the optional presence of a double bond, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing same. The novel compounds possess strong anti-inflammatory properties, when applied locally and cause little or no systemic, thymolytic, adrenolytic and salt-retaining effects.

  本发明涉及具有以下式子的新型孕烷系列 21-烷基类固醇： 其中 R1 = 烷基（1-4 C）；R2 = 羧酰基（1-18 C）；X = H、F 或 Cl；Y = O、H(OH)、H(低级酰氧基)、H(F)或 H(CI)，但当 X 为 F 时，Y 不是 H(F)；虚线表示任选存在的双键。 这些新型化合物在局部使用时具有很强的抗炎特性，对全身、胸腺溶解、肾上腺溶解和盐保留作用很小或没有。
• Brown et al., Journal of Organic Chemistry, 1961, vol. 26, p. 5052,5053
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——