1-(3-bromopropyl)-3-benzylbenzimidazolium bromide | 1337935-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-3-benzylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-(3-bromopropyl)benzimidazolium bromide；bromopropylbenzimidazolium bromide
• CAS: 1337935-66-6
• 化学式: Br*C₁₇H₁₈BrN₂
• 分子量: 410.151
• InChiKey: UEQHQANTSXCXPV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-3-benzylbenzimidazolium bromide 在 三正丁胺 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF CATIONIC AND NEUTRAL FUSED N-HETEROCYCLES WITH OR WITHOUT ADDITIONAL HETEROATOMS
  [FR] PRÉPARATION DE N-HÉTÉROCYCLES FUSIONNÉS CATIONIQUES ET NEUTRES AVEC OU SANS HÉTÉROATOMES SUPPLÉMENTAIRES

  摘要：

  本文揭示了一种制备阳离子融合N-杂环环系统的方法，包括将式(I)化合物与碱和物质FF反应，或仅与碱反应，以得到式(II)化合物，其中符号在此处定义。

  公开号：

  WO2021162633A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-3-benzylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基离子和非离子有机硒化合物：创新合成策略、结构表征和初步抗增殖活性

  摘要：

  包含苯并咪唑药效团和取代苯环( 4 - H ,描述了4-NO 2和 4-OMe)。化合物的离子组由苯并咪唑稠合环状硒唑鎓硒氰酸酯（7a和7b）、硒脒硒氰酸酯（8a–8c）和无环苯并咪唑鎓硒氰酸酯（9a–9c ）组成）。最终化合物可以由合适的苯并咪唑衍生物在多步合成中有效合成，硒的掺入是使用硒氰酸钾完成的。所有纯化的化合物均通过分析方法和代表性硒唑鎓硒氰酸酯的结构进行表征（7b) 通过单晶 X 射线衍射研究进一步证实。提出了环化产物的机理大纲。考虑到已报道的有机硒氰酸酯的抗癌和化学预防活性的暗示，评估了创新的合成离子和非离子化合物组对高侵袭性三阴性乳腺癌的初步抗增殖活性（MDA-MB-231，人乳腺癌）细胞。有趣的是，我们的体外研究表明，非离子有机硒氰酸酯的抗增殖活性普遍高于离子有机硒化合物，并且具有 4-NO 2的先导化合物10c具有显着的高选择性与正常细胞相比，更倾向于癌细胞。该先导化合物表现出有效的抗迁移活性，在

  DOI：

  10.1039/d2nj01322c

文献信息

• Platinum(II) Complexes with Thioether-Functionalized Benzimidazolin-2-ylidene Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Application in Hydroelementation Reactions
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om400929t

  日期：2014.1.13

  obtain the platinum(II) complexes by direct reaction between ligand precursors and basic platinum salts, the mild silver carbene transfer reaction gave the desired complexes in all cases. X-ray crystallography confirmed the expected κ2C,S coordination mode of the benzimidazolin-2-ylidene ligands, with a cis arrangement of the carbene and the hemilabile thioether moieties in all complexes. Preliminary

  合成了一系列六种在侧链带有烷基-烷基硫醚部分的苯并咪唑鎓盐。尽管不可能通过配体前体与碱性铂盐之间的直接反应获得铂（II）配合物，但在所有情况下，温和的银卡宾银转移反应都能提供所需的配合物。X-射线晶体学确认了预期κ 2 Ç，小号的benzimidazolin -2-亚基配体的配位模式，具有顺式卡宾和半不稳定的硫醚部分在所有配合物中的排列。对这些配合物的催化活性的初步研究表明，它们是与位阻苯胺结合三氟甲磺酸银的炔烃分子间加氢胺化反应的活性催化剂。另外，该络合物以优异的产率和良好的区域选择性催化烯烃的氢化硅烷化。
• Syntheses and catalytic activities of Pd(II) dicarbene and hetero-dicarbene complexes
  作者：Han Vinh Huynh、Ramasamy Jothibasu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.018

  日期：2011.10

  these results, two new propylene-bridged hetero-dicarbene complexes (7 and 8) were designed containing a mixed benzimidazole/imidazole-derived NHC-donor set. Notably, both complexes outperformed their homo-dicarbene analogues, which may be due to the electronic asymmetry induced by hetero-dicarbene ligands. The molecular structures of complex 6 and 8 are also presented.

  一系列的钯（II）络合物（1 - 6）轴承顺-chelating同源dicarbene配体具有不同的烷基桥（C1-C3）和ñ -杂环骨架（咪唑和苯并咪唑）已经通过将Pd（OAc）的反应合成的2在溴化二甲基亚砜中具有各自的重氮溴化物（A 2HBr- F 2HBr）。一项在Mizoroki-Heck反应中使用芳基氯化物的比较催化研究表明，亚甲基和丙烯桥联的二苯并咪唑啉-2-亚烷基比其咪唑衍生的类似物优越。基于这些结果，发现了两个新的丙烯桥杂二碳烯配合物（7和8）被设计为含有混合的苯并咪唑/咪唑衍生的NHC供体。值得注意的是，这两种配合物的性能均优于均二碳烯类似物，这可能是由于异二碳烯配体引起的电子不对称性。还给出了配合物6和8的分子结构。
• Fused azole-thiazolines <i>via</i> one-pot cyclization of functionalized N-heterocyclic carbene precursors
  作者：Qiaoqiao Teng、Chandan Singh、Yuan Han、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c9ob02548k

  日期：——

  Various bi/tricyclic azole-thiazolines are obtained via a new one-pot protocol from cheap starting materials.

  通过一种新的一锅法，可以从廉价的起始材料中获得各种双/三环唑-噻唑烯。
• Bis(functionalized NHC) Palladium(II) Complexes via a Postmodification Approach
  作者：Qiaoqiao Teng、Daniel Upmann、Sheena Ai Zi Ng Wijaya、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om500274c

  日期：2014.7.14

  A series of 20 bis(functionalized NHC) Pd(II) complexes have been conveniently synthesized through postmodification reactions of the common parent NHC complexes trans-[PdBr2(C3Br-bimy)2] (1a) and trans-[PdBr2(C3Br-imy)2] (1b) (C3Br-bimy = 1-benzyl-3-(3-bromopropyl)benzimidazolin-2-ylidene and C3Br-imy = 1-benzyl-3-(3-bromopropyl)imidazolin-2-ylidene) with an N-C3Br tether. Depending on the nature of

  一系列的20双（官能NHC）的Pd（II）配合物通过公共父postmodification反应被方便地合成NHC络合物的反式- [PDBR 2（C 3 BR-bimy）2 ]（1a）中和反式- [PDBR 2（C 3 BR-IMY）2 ]（图1b）（C 3 BR-bimy = 1-苄基-3-（3-溴丙基）benzimidazolin -2-亚基和C 3 BR-IMY = 1-苄基-3-（3- -bromopropyl）咪唑啉-2-亚基）与ñ -C 3系绳。根据所添加亲核试剂的性质，也可能发生竞争性溴代配体置换。相比于常规访问官能NHC络合物，其包括单独预官能化唑盐的金属化，这高度模块化方法被证明在节约成本和时间更有效。四烷基铵官能复杂反式- [PDBR 2（C 3净3 -bimy）2 ]溴2（14），其复合物的第二代postmodification的产物1A还测试了它的催化活性在Mizor
• Benzimidazole- and Imidazole-Fused Selenazolium and Selenazinium Selenocyanates: Ionic Organoselenium Compounds with Efficient Peroxide Scavenging Activities
  作者：Kaustav Banerjee、Debojit Bhattacherjee、Sulendar K. Mahato、Abu Sufian、Krishna Pada Bhabak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01410

  日期：2021.9.6

  and imidazolium bromides having N-(CH2)2-Br and N-(CH2)3-Br groups in the presence of potassium selenocyanate (KSeCN) led to formation of the corresponding selenazolium selenocyanates (21a, 21b, 22a, and 22b) and selenazinium selenocyanates (21c, 21d, 22c, and 22d). However, the open-chain selenocyanates with additional selenocyanate counterions (21e, 21f, 22e, and 22f) were formed from the N,N′-disubstituted

  描述了三类新的离子有机硒化合物，它们包含阳离子苯并咪唑鎓和咪唑鎓环系统，以硒氰酸盐作为抗衡离子。在硒氰酸钾 (KSeCN) 存在下，N,N'-二取代苯并咪唑鎓和具有N -(CH 2 ) 2 -Br 和N -(CH 2 ) 3 -Br 基团的溴化咪唑鎓的环化导致形成相应的硒唑鎓硒氰酸盐（21a、21b、22a和22b）和硒氰酸盐（21c、21d、22c和22d））。然而，具有额外硒氰酸酯反离子（21e、21f、22e和22f）的开链硒氰酸酯由具有N- (CH 2 ) 6 -Br基团的N,N'-二取代苯并咪唑鎓和咪唑鎓溴化物形成。进行了机理研究以了解在 KSeCN 存在下这种环化过程的可行性。进一步研究了这些化合物在硫醇存在下催化还原 H 2 O 2的效力。有趣的是，环状硒唑鎓（21a、21b、22a和22b）和硒化合物（21c、21d、22c和22d）比相应的无环硒氰酸盐（21f、22e和2