1-phenyl-5-(o-tolyl)penta-2,4-diyn-1-one | 1616860-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(o-tolyl)penta-2,4-diyn-1-one
• CAS: 1616860-07-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: WQVQPXFCCUPKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醇 、 1-phenyl-5-(o-tolyl)penta-2,4-diyn-1-one 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到cinnamyl 2-phenyl-5-(o-tolyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化环化涉及对 α,α'-二氧代金卡宾的酮基的亲核攻击和 1,2-炔基迁移：呋喃-3-羧酸盐的合成

  摘要：

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02389
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)nona-1,4-diyn-3-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-5-(o-tolyl)penta-2,4-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c

文献信息

• Recyclable gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of diynones with alcohols towards furan-3-carboxylates
  作者：Mingzhong Cai、Xiaoqiang Xiao、Siqi Liu、Bin Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122829

  日期：2023.10

  heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidative cyclization of diynones with alcohols has been developed via a nucleophilic attack to the carbonyl group of the α,α'-dioxo gold carbene and subsequent 1,2-alkynyl migration. The reaction proceeds smoothly in 1,2-dichloroethane at 60 °C by using 8 mol% of MCM- 41-anchored sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuNTf2] as catalyst and 3,5-dichloropyridine

  通过对 α,α'-二氧金卡宾的羰基的亲核攻击以及随后的 1,2-炔基迁移，开发了一种高效的非均相金 (I) 催化二炔酮与醇的氧化环化。使用 8 mol% 的 MCM-41 锚定空间要求高的 NHC-金（I）配合物 [MCM-41-IPrAuNTf 2 ] 作为催化剂和 3,5-二氯吡啶，反应在 60 °C 的 1,2-二氯乙烷中顺利进行N-氧化物作为氧化剂，为组装各种官能化呋喃-3-羧酸酯提供了一种通用且实用的方法，收率良好至优异。重要的是，这种异质化金（I）络合物很容易通过离心反应混合物来回收，并且可循环利用多达七次，而不会明显损失其催化活性。