4-N-(11-benzyloxyundecanyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine | 1519060-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-N-(11-benzyloxyundecanyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-3-benzoyloxy-4,4-difluoro-5-[2-oxo-4-(11-phenylmethoxyundecylamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1519060-70-8
• 化学式: C₄₁H₄₇F₂N₃O₇
• 分子量: 731.837
• InChiKey: MSBVRDJJJNVFBP-IFXRHVSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-(11-benzyloxyundecanyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 4-N-[11-(methanesulfonyloxy)undecanyl]-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  4-N-烷酰基和 4-N-烷基吉西他滨类似物的合成和细胞生长抑制评估

  摘要：

  吉西他滨与官能羧酸（C9-C13）或4-反应的耦合Ñ -tosylgemcitabine与相应的，得到的烷基胺4- ñ -烷酰基和4- Ñ烷基吉西他滨衍生物。在与18 F 标记方案兼容的条件下，烷基链上具有末端羟基的类似物被有效氟化。4- N-烷酰基吉西他滨在低纳摩尔范围内对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞抑制活性，而4- N-烷基吉西他滨的细胞毒性在低微摩尔范围内。4- N的细胞毒性-烷酰基吉西他滨类似物在 2'-脱氧胞苷激酶 (dCK) 缺陷型 CEM/dCK -细胞系中降低了大约 2 个数量级，而 4- N -烷基吉西他滨的细胞毒性仅低 2-5 倍。这些化合物都不能作为细胞溶质 dCK 的有效底物；因此，4- N-烷酰基类似物需要首先转化为吉西他滨以显示显着的细胞抑制潜力，而4- N-烷基衍生物获得适度的活性而没有可测量的转化为吉西他滨。

  DOI：

  10.1021/jm401586a
• 作为产物：
  描述：

  盐酸吉西他滨 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 4-N-(11-benzyloxyundecanyl)-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  4-N-烷酰基和 4-N-烷基吉西他滨类似物的合成和细胞生长抑制评估

  摘要：

  吉西他滨与官能羧酸（C9-C13）或4-反应的耦合Ñ -tosylgemcitabine与相应的，得到的烷基胺4- ñ -烷酰基和4- Ñ烷基吉西他滨衍生物。在与18 F 标记方案兼容的条件下，烷基链上具有末端羟基的类似物被有效氟化。4- N-烷酰基吉西他滨在低纳摩尔范围内对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞抑制活性，而4- N-烷基吉西他滨的细胞毒性在低微摩尔范围内。4- N的细胞毒性-烷酰基吉西他滨类似物在 2'-脱氧胞苷激酶 (dCK) 缺陷型 CEM/dCK -细胞系中降低了大约 2 个数量级，而 4- N -烷基吉西他滨的细胞毒性仅低 2-5 倍。这些化合物都不能作为细胞溶质 dCK 的有效底物；因此，4- N-烷酰基类似物需要首先转化为吉西他滨以显示显着的细胞抑制潜力，而4- N-烷基衍生物获得适度的活性而没有可测量的转化为吉西他滨。

  DOI：

  10.1021/jm401586a