3β,17β-diacetoxy-19-norandrost-5-ene | 31321-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-diacetoxy-19-norandrost-5-ene
• 英文别名: 3β,17β-diacetoxy-estr-5-ene；3β,17β-Diacetoxy-oestr-5-en；3β,17β-diacetoxy-19-nor-androst-5-ene；3β,17β-diacetoxyestr-5-ene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-13-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 31321-37-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: KMNSDQZHTCXVEJ-KAKDVIIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.2-137.0 °C
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-diacetoxy-19-norandrost-5-ene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯基氯化硒 、 硼烷 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 3β,17β-dihydroxy-19-norandrosta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of a steroid containing an unstable 19-nor-androsta-1,5-dien-3-one system

  摘要：

  Mechanisms involved in the maintenance of human pregnancy and initiation of labour are poorly defined. A novel steroid hormone named estradienolone (ED), and having an unusual 19-nor-androsta- 1,5-dien-3-one system, was previously reported. However, ED is scarcely available from urine, placenta and blood of pregnant women. For this reason, we have synthesized ED in order to verify its proposed structure. Although a 1,5-dien-3-one system had already been described for a C19-steroid (androstane) nucleus (no possible aromatization), the synthesis of the 19-nor-analogue is a major challenge because this system is very sensitive to aromatization. We now describe the successful construction and characterization of this unstable system. Starting from nortestosterone, the synthesis of 17 beta-hydroxy-19-nor-androsta-1,5-dien-3-one (1) is based on a protection of the 5,6-double bond, the introduction of the second 1,2-double bond, the careful recovery of the exo double bond and a final regioselective oxidation or reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.063
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β,17β-diacetoxy-19-norandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。

  公开号：

  WO2011138460A1

文献信息

• 6-alkynyl steroids
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05866558A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 have any of the values defined in the specification, and their pharmaceutically acceptable salts, are inhibitors of aromatase, and are useful for treating diseases such as breast cancer, in mammals. Also disclosed are pharmaceutical compositions, processes for preparing compounds of formula (I) and intermediates useful for preparing compounds of formula I.

  公式I的化合物：##STR1## 其中R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4具有规范中定义的任何值，并且其药学上可接受的盐是芳香化酶抑制剂，可用于治疗哺乳动物的疾病，如乳腺癌。还披露了制备公式（I）化合物的制药组合物，制备公式I化合物的中间体的过程。
• 6β-Propynyl-Substituted Steroids:  Mechanism-Based Enzyme-Activated Irreversible Inhibitors of Aromatase
  作者：Abraham Akkani、Germana Paterlini、William B. Gleason、William H. Ojala、Yusuf J. Abul-Hajj

  DOI：10.1021/jm970325z

  日期：1997.9.1

  corresponding 6 alpha-propargyl isomers 3 and 4. Inhibitory activity of the synthesized compounds was assessed using a human placental microsomal preparation as the enzyme source and [1 beta-3H]-4-androstenedione as substrate. Under initial velocity assay condition of low product formation, the inhibitors demonstrated potent inhibition of aromatase, with apparent KiS ranging from 10 to 66 nM, with

  描述了6α和6β-炔丙基雄烯二酮和雌烯二酮的合成和芳香酶抑制特性。通过向5α，6α-环氧双缩酮6或5α，6α-环氧双乙酸酯7中加入炔丙基格林加德，然后将6β-炔丙基5α-羟基二酮脱水，制得目标化合物1和2 10和11使用亚硫酰氯。用盐酸处理6个β-炔丙基类似物1和2得到相应的6个α-炔丙基异构体3和4。使用人胎盘微粒体制剂作为酶源和[1 beta-3H以] -4-雄烯二酮为底物。在低产物形成的初始速度测定条件下，抑制剂表现出对芳香化酶的有效抑制作用，表观KiS范围为10到66 nM，雄烯二酮的Km为55 nM。发现6个α-Propargylandrost-4-ene-3,17-dione和6个α-Propargylestr-4-ene-3,17-dione是有效的芳香化酶竞争抑制剂（分别为Ki 37和66 nM）。另一方面，发现6个β-炔丙基四烯-3,17-二酮（6个β-PAD）和6个β-炔丙基-4-烯-3
• Reaction of nitrosyl fluoride and selected steroid enes. New synthesis of .DELTA.5-4-keto steroids
  作者：George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo01274a005

  日期：1968.10
• Steroids. CXXIII.¹ 19-Nor-6-methylandrostane Derivatives
  作者：R. Villotti、Carl Djerassi、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01526a031

  日期：1959.9
• Oxidative β -fragmentation of 19-nor-5α-androstane-3β, 5, 17β-triol 3, 17-diacetate
  作者：Ljubinka Lorenc、Lidija Bondarenko、Milica Rajković、Aleksandar Milovanović、Mihailo Lj. Mihailović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88672-5

  日期：1983.1