Diversity‐Orientated Stereoselective Synthesis through Pd‐Catalyzed Switchable Decarboxylative C−N/C−S Bond Formation in Allylic Surrogates
作者:Lei Deng、Arjan W. Kleij、Weibo Yang
DOI:10.1002/chem.201805295
日期:2018.12.20
diversity‐orientated synthesis from easily available molecular synthons. Herein, an endogenous ligand‐controlled, Pd‐catalyzed allylic substitution allowing for either selective C−N or C−S bond formation using vinylethylene carbonates (VECs) and N‐sulfonylhydrazones as coupling partners has been developed. This versatile methodology provides a facile, divergent route for the highly chemo‐ and stereoselective
反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中,内源性配体控制的,Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯(VEC)和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便,多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围(将近80个实例),广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明,导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。