cinnamyl 4-methoxybenzoate | 65134-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: p-Methoxybenzoesaeurezimtester；4-methoxybenzoic acid 3-phenylallyl ester；3-Phenylprop-2-enyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 65134-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LIQYVXXNQIRKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  420.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 4-methoxybenzoate 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以18 %的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍/光氧化还原双催化通过氧的形式缺失将烯丙酯转化为酮

  摘要：

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02606
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 三溴化磷 、 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 cinnamyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies

  摘要：

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/jo200275c

文献信息

• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，
• Synthesis of Enantioenriched Bromohydrins via Divergent Reactions of Racemic Intermediates from Anchimeric Oxygen Borrowing
  作者：Yi-Ming Cao、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.8b06432

  日期：2018.8.29

  catalyzed bromocyclization/regiodivergent reaction of racemic intermediates sequence, which is enabled by anchimeric oxygen borrowing. Different types of alkenes are applicable, and both enantiomers of the bromohydrin products were obtained in generally excellent yields and enantioselectivities. In addition, an example of enantioconvergent synthesis from the two isomeric products is presented.

  我们报告了一种手性磷酸催化的外消旋中间体序列的溴环化/区域发散反应，这是通过嵌合氧借用实现的。可以使用不同类型的烯烃，并且溴代醇产物的两种对映异构体通常都以优异的产率和对映选择性获得。此外，还介绍了从两种异构体产物对映聚合合成的例子。
• Jia, Xue-Shun; Wang, Hai-Long; Huang, Qing, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 135 - 138
  作者：Jia, Xue-Shun、Wang, Hai-Long、Huang, Qing、Kong, Ling-Long、Zhang, Wei-He

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 730 - 737
  作者：Meyer,G. et al.

  DOI：——

  日期：——