1-methyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide | 51445-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-methyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide
• 英文别名: 1-methyl-1,4-dihydro-2,3λ4-benzoxathiine 3-oxide
• CAS: 51445-79-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: PAKZMAPYOONODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氧化硫 、 1-methyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzosultines as Sulfur Dioxide (SO₂) Donors

  摘要：

  In order to understand precise biological roles of sulfur dioxide (SO2), reliable SO2 donors, compounds that produce SO2 under physiological conditions, are necessary. The design and development of 1-phenyl-benzosultine as an efficient SO2 donor is reported. This compound undergoes cycloreversion to generate SO2 upon dissolution in aqueous buffer at 37 degrees C with a yield of 89% and a half-life of 39 min and shows SO2-like biological activity in a DNA cleavage assay.

  DOI：

  10.1021/ol400190f
• 作为产物：
  描述：

  (2-((tert-butylthio)methyl)phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-methyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxathiin-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzosultines as Sulfur Dioxide (SO₂) Donors

  摘要：

  In order to understand precise biological roles of sulfur dioxide (SO2), reliable SO2 donors, compounds that produce SO2 under physiological conditions, are necessary. The design and development of 1-phenyl-benzosultine as an efficient SO2 donor is reported. This compound undergoes cycloreversion to generate SO2 upon dissolution in aqueous buffer at 37 degrees C with a yield of 89% and a half-life of 39 min and shows SO2-like biological activity in a DNA cleavage assay.

  DOI：

  10.1021/ol400190f

文献信息

• o-quinodimethanes from 3,6-dihydrobenzo[b]-1,2-oxathiin-2-oxides
  作者：James L. Charlton、Tony Durst

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81585-9

  日期：——

  o-tolual-dehyde via the photochemically produced 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[b]thiophene-2,2-dioxide is described. Analogous syntheses of 3 and 6 substituted derivatives of the benzosultines 5 have also been carried out. The feasibility of using these benzosultines as o-quinodimethane precursors has been tested by thermalizing the phenyl sultine 5c in refluxing cyclohexane in the presence of dimethyl fumarate, dimethyl

  通过光化学制备的1-羟基-1,3-二氢苯并[b]噻吩-2，从邻甲苯醛中分两步合成3,6-二氢苯并[b] -1,2-草胺-2-氧化物5a，描述了2-二氧化物。还已经进行了苯并亚砜5的3和6个取代衍生物的类似合成。通过在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，以立体定性和高收率在富马酸二甲酯，马来酸二甲酯和巴豆酸甲酯的存在下，在回流环己烷中加热苯基磺胺5c，测试了将这些苯并磺胺类化合物用作邻喹二甲烷前体的可行性。加入马来酸酯的立体化学似乎完全是“ exo”，这与较早的关于α-芳基-o-喹啉二甲烷的Diels-Alder反应的研究相矛盾。
• Durst, Tony; Charlton, James L.; Mount, David B., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 246 - 249
  作者：Durst, Tony、Charlton, James L.、Mount, David B.

  DOI：——

  日期：——
• DURST, T.;CHARLTON, J. L.;MOUNT, D. B., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 2, 246-249
  作者：DURST, T.、CHARLTON, J. L.、MOUNT, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLTON, J. L.;DURST, T., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5287-5290
  作者：CHARLTON, J. L.、DURST, T.

  DOI：——

  日期：——