4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛 | 1289218-74-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzaldehyde；4-(triphenylvinyl)benzaldehyde；1-(4-formylphenyl)-1,2,2-triphenylethene；4-(1,2,2-Triphenylvinyl)benzaldehyde
• CAS: 1289218-74-1
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: NUUXDUCNYZQXNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  organic solvents: soluble (THF, DCM, DMF, DMSO)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  螺旋[6]芳烃基手性伪[1]轮烷和[1]轮烷

  摘要：

  从对映异构螺旋[6]芳烃开始，开发了一种新的手性假[1]轮烷体系，随后以几乎定量的收率提供了一对手性[1]轮烷。此外，还观察到手性[1]轮烷中的手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202104024
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于四苯乙烯-螺吡喃分子的可逆多刺激响应荧光开关

  摘要：

  设计并合成了两个结构非常相似的四苯基乙烯（TPE）功能化的螺吡喃（SP）分子。这两个分子具有聚集诱导发射（AIE）特性以及多刺激响应的变色特性，例如光致变色和酸致变色。对它们不同的光致变色和酸致变色特性以及异构化过程中的双响应荧光开关的研究表明，TPE和SP之间的不同连接位置会显着影响扩展的π共轭体系，从而导致完全不同的光致变色和酸致变色特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201405426

文献信息

• Benzothiazolium-functionalized tetraphenylethene: an AIE luminogen with tunable solid-state emission
  作者：Na Zhao、Zhiyong Yang、Jacky W. Y. Lam、Herman H. Y. Sung、Ni Xie、Sijie Chen、Huimin Su、Meng Gao、Ian D. Williams、Kam Sing Wong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c2cc33780k

  日期：——

  Melding a benzothiazolium unit with tetraphenylethene generates a new hemicyanine luminogen with aggregation-induced emission characteristics; the luminogen exhibits crystochromism and its solid-state emission can be repeatedly tuned from yellow or orange to red by grinding–fuming or grinding–heating processes due to the transformation from the crystalline to the amorphous state and vice versa.

  将苯并噻唑单元与四苯基乙烯结合，生成了一种具有聚集诱导发射特性的新型半菁类发光体；该发光体呈现晶体显色现象，其固态发射可通过研磨-熏蒸或研磨-加热过程反复调节，从黄色或橙色转变为红色，这是因为从结晶态到非晶态及反之的变化。
• Effect of the Counterion on Light Emission: A Displacement Strategy to Change the Emission Behaviour from Aggregation-Caused Quenching to Aggregation-Induced Emission and to Construct Sensitive Fluorescent Sensors for Hg²⁺Detection
  作者：Na Zhao、Jacky W. Y. Lam、Herman H. Y. Sung、Hui Min Su、Ian D. Williams、Kam Sing Wong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201303251

  日期：2014.1.3

  Whereas aggregate formation enhances the light emission of TPEBeClO4 and TPEBePF6, that of TPEBeI is quenched, thus demonstrating the phenomena of aggregation‐induced emission and aggregation‐caused quenching. TPEBeI works as a light‐up fluorescent sensor for Hg2+ in aqueous solution with high sensitivity and specificity owing to the elimination of the emission quenching effect of the iodide ion by the

  本文提出了一种改变发光材料发射行为的简单策略。四苯乙烯（TPE）苯并噻唑鎓-functionalised盐具有不同抗衡阴离子（TPEBe  X; X = I -，CLO 4 -和PF 6 - ），设计并合成。所有的发光剂在溶液状态下均显示微弱的红色发射，这是由于分子内电荷从TPE转移至苯并噻唑鎓单元而产生的。而聚集体形成增强TPEBe的发光 CLO 4和TPEBe  PF 6，即TPEBe的I被淬灭，从而证明了聚集诱导的发射和聚集引起的淬灭现象。TPEBe 我作品作为汞柱点亮荧光传感器2+在具有高灵敏度和特异性通过形成HGI的由于消除碘离子的发射猝灭效应水溶液2以及诱导在聚集体形成通过汞的络合2+与TPEBe的苯并噻唑鎓单元的S原子 TPEBe的I.固体膜我制备，可以监测汞的水平2+在水溶液中以1μ的检测极限中号。
• A red emitting mitochondria-targeted AIE probe as an indicator for membrane potential and mouse sperm activity
  作者：Na Zhao、Sijie Chen、Yuning Hong、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5cc04731e

  日期：——

  In this work, a red emission AIE active mitochondrial probe is developed. It is the first non-self-quenching mitochondria specific probe with membrane potential sensitivity. Its application in sensing the membrane potential differences in mouse sperm cells is demonstrated.

  在这项工作中，开发了一种红色发射的AIE活性线粒体探针。这是第一个具有膜电位敏感性的非自猝灭线粒体特异性探针。展示了它在检测小鼠精子细胞膜电位差异方面的应用。
• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• A Red to Near‐IR Fluorogen: Aggregation‐Induced Emission, Large Stokes Shift, High Solid Efficiency and Application in Cell‐Imaging
  作者：Yi Jia Wang、Yang Shi、Zhaoyang Wang、Zhenfeng Zhu、Xinyuan Zhao、Han Nie、Jun Qian、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201600125

  日期：2016.7.4

  acceptor 2‐dicyano‐methylene‐3‐cyano‐4,5,5‐trimethyl‐2,5‐dihydrofuran (TCF) was obtained in high yield by a simple two‐step reaction. The resultant TPE‐TCF showed evident aggregation‐induced emission (AIE) features and pronounced solvatochromic behavior. Changing the solvent from apolar cyclohexane to highly polar acetonitrile, the emission peak shifted from 560 to 680 nm (120 nm redshift). In an acetonitrile

  通过简单的两步反应，以高收率获得了用强电子受体2-二氰基-亚甲基-3-基氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃（TCF）改性的四苯乙烯（TPE）衍生物。所得的TPE-TCF表现出明显的聚集诱导发射（AIE）特征和明显的溶剂变色行为。将溶剂从非极性环己烷变为高极性乙腈，发射峰从560 nm移至680 nm（红移120 nm）。在乙腈溶液和固体粉末中，斯托克斯位移分别高达230和190 nm。固体膜发射红色至近红外（red-NIR）荧光，发射峰在670 nm处，量子效率为24.8％。利用红色NIR发射和高效率的优势，通过使用tat修饰的1制备了TPE-TCF的纳米颗粒（NP），N- [甲氧基-（聚乙二醇）-2000]作为封装基质。所获得的NP显示出完美的膜渗透性和细胞质的高荧光成像质量。在存在tri核的情况下与4,6-二mid基-2-苯基吲哚（DAPI）共同孵育后，封装的TPE-TCF纳米