t-butyl thionitrate | 68048-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: t-butyl thionitrate
• 英文别名: tert-butyl thionitrate；2-methyl-2-(S-nitro)thiopropane；2-methyl-2-nitrosulfanylpropane
• CAS: 68048-41-9
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: BMVGVNQREJHGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  54-54.5 °C
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl thionitrate 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 叔丁基二硫
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐及相关物质的物理性质和各种反应

  摘要：

  通过用四氧化二氮 (N2O4) 处理相应的硫醇和亚磺酸，成功分离了几种新的磺酰基或磺酰基衍生物，即亚硝酸盐 (RSNO2)、亚硝酸磺酰 (RSO2NO)。测定了稳定和许多相当不稳定的化合物的光谱数据，并与相应的亚硝酸烷基酯 (RONO) 或硝酸烷基酯 (RONO2) 的光谱数据进行了比较。研究了这些罕见的新型 S-亚硝基和 S-硝基化合物的化学反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.775
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 t-butyl thionitrate
  参考文献：
  名称：

  用硫代叔丁基硫酯将硫代羰基化合物新型脱硫成羰基化合物

  摘要：

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95389-9
• 作为试剂：
  描述：

  methyl N-phenylthiocarbamate 在 t-butyl thionitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-苯基香豆甲酯
  参考文献：
  名称：

  用硫代叔丁基硫酯将硫代羰基化合物新型脱硫成羰基化合物

  摘要：

  各种硫代羰基化合物（例如硫代酰胺，硫代氨基甲酸酯，硫代碳酸酯，三硫代碳酸酯和硫代酮）很容易与硫代硝酸叔丁酯（t-BuSNO 2）反应，在温和条件下以优异的收率得到相应的羰基化合物。脱硫似乎是通过t-BuSNO 2引发的硫代羰基硫原子的选择性亚硝化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95389-9

文献信息

• Reactions of Thionitrites or Thionitrates with Carbanions
  作者：Koichi Shinhama、Yong Hae Kim、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.53.1771

  日期：1980.6

  Reaction of several thionitrites (RSNO) or thionitrates (RSNO2) with carbanions such as Grignard reagents, alkyllithium, or the carbanion of diethyl malonate gave C-alkylthio derivatives such as sulfides or diethyl (alkylthio)malonates.

  几种亚硫酸盐 (RSNO) 或亚硝酸盐 (RSNO2) 与碳负离子如格氏试剂、烷基锂或丙二酸二乙酯的碳负离子反应生成 C-烷硫基衍生物，如硫化物或（烷硫基）丙二酸二乙酯。
• Dinitrogen tetroxide supported on polyvinylpyrrolidone (PVP–N2O4): a new nitrosating and coupling agent for thiols and a selective oxidant for sulfides and disulfides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00390-3

  日期：2002.6

  S-nitrosothiols (thionitrites) using this new nitrosating agent in n-hexane or CHCl3 at 10°C. With this reagent, thiols were also converted into their corresponding disulfides. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and disulfides to thiosulfonates can also be achieved by this reagent at room temperature. By using an excess of the reagent, the selective one-pot synthesis of thiosulfonates from thiols

  将气态N 2 O 4固定在聚乙烯吡咯烷酮上，得到稳定的聚合试剂。硫醇转化为小号在使用这个新的亚硝化剂-nitrosothiols（thionitrites）ñ -己烷或氯仿3在10℃下。使用该试剂，硫醇也被转化为其相应的二硫化物。在室温下，也可以通过该试剂将硫化物选择性氧化为亚砜，将二硫化物选择性氧化为硫代磺酸盐。通过使用过量的试剂，在室温下也从硫醇选择性地一锅合成硫代磺酸盐。
• Direct Conversion of Arylamines to the Halides by Deamination with Thionitrite or Related Compounds and Anhydrous Copper(II) Halides
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.1065

  日期：1980.4

  Reactions of various arylamines with either t-butyl thionitrite, t-butyl thionitrate, or p-toluenesulfonyl nitrite in the presence of anhydrous copper(II) halides under mild conditions gave corresponding aryl halides in good yields. This reaction in the presence of such olefins as acrylonitrile, styrene, and acrylic acid gave the corresponding 2-aryl-1-haloethanes as the main products. t-Butyl thionitrite

  在无水卤化铜 (II) 存在下，各种芳基胺与亚硫硝酸叔丁酯、亚硫硝酸叔丁酯或对甲苯磺酰亚硝酸酯在温和条件下反应，以良好的收率得到相应的芳基卤化物。在丙烯腈、苯乙烯和丙烯酸等烯烃存在下，该反应得到相应的 2-芳基-1-卤代乙烷作为主要产物。由于硫-氮键较弱，亚硝酸叔丁酯、亚硝酸叔丁酯和对甲苯磺酰亚硝酸酯是比亚硝酸烷基酯或硝酸烷基酯更好的脱氨基试剂。
• Direct Conversion of Arylamines to the Corresponding Halides, Biphenyls, and Sulfides with<i>t</i>-Butyl Thionitrate
  作者：Shigeru Oae、K\={o}ichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/bcsj.53.2023

  日期：1980.7

  t-Butyl thionitrate have been found to be an excellent diazotizing reagent of arylamines in aprotic nonpolar media, affording eventually such products as aryl chlorides, aryl bromides, aryl iodides, biphenyls, and aryl methyl sulfides in the presence of CCl4, CHBr3, I2, benzene, and dimethyl disulfide, respectively, via extrusion of N2.

  发现t-丁基硫代亚硝酸盐在非质子非极性介质中是一种优良的芳胺重氮化试剂，通过氮气挤出，最终能够生成诸如芳基氯、芳基溴、芳基碘、联苯和芳基甲硫醚等产物，分别在四氯化碳、溴仿、碘、苯和二甲基二硫醚的存在下。
• REACTIONS OF<i>t</i>-ALKYL THIONITRATES WITH<i>p</i>-AMINOPHENOLS: ONE POT SYNTHESES OF<i>N</i>-(<i>t</i>-ALKYLTHIO)-<i>p</i>-BENZOQUINONEIMINES
  作者：Shigeru Oae、Koichi Shinhama、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1979.1077

  日期：1979.9.5

  Various N-(alkylthio)-p-benzoquinoneimines were readily synthesized by treating corresponding p-aminophenols with t-alkyl thionitrates.

  多种N-(烷基硫)对苯醌亚胺通过将相应的对氨基酚与叔烷基硫氰酸酯反应简单合成。