9,11β-dihydroxy-androst-4-ene-3,17-dione | 109688-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9,11β-dihydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 9α,11β-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；9,11β-Dihydroxy-androst-4-en-3,17-dion
• CAS: 109688-91-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: CEZGCUSSBULBNL-YQAXKJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11β-dihydroxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3,9-dioxo-9,11-secoandrost-4-en-11-al
  参考文献：
  名称：

  设计全细胞催化辅助合成9,11-仲甾醇

  摘要：

  描述了一种从天然皮质类固醇皮质醇开始合成 9,11-secosteroid 的方法。这种方法有两个关键步骤，将化学和合成生物学结合起来。使用全细胞生物催化进行 C9 的立体和区域选择性羟基化（类固醇编号），然后对邻位二醇的 C-C 键进行化学裂解。两步法反应条件温和，完全不使用有毒氧化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.52
• 作为产物：
  描述：

  4-雄烯-11β-醇-3,17-二酮 反应 20.0h， 以27%的产率得到9,11β-dihydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  设计全细胞催化辅助合成9,11-仲甾醇

  摘要：

  描述了一种从天然皮质类固醇皮质醇开始合成 9,11-secosteroid 的方法。这种方法有两个关键步骤，将化学和合成生物学结合起来。使用全细胞生物催化进行 C9 的立体和区域选择性羟基化（类固醇编号），然后对邻位二醇的 C-C 键进行化学裂解。两步法反应条件温和，完全不使用有毒氧化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.52

文献信息

• The Synthesis of 9α-Substituted-Δ⁴-androstene-11β-ol-3,17-diones
  作者：Robert H. Lenhard、Seymour Bernstein

  DOI：10.1021/ja01629a092

  日期：1955.12