1-phenyl-3-thiocyanato-1-propanone | 16006-57-8

• 英文名称: 1-phenyl-3-thiocyanato-1-propanone
• 英文别名: 1-phenyl-3-thiocyanatopropan-1-one；β-Thiocyanato-propiophenon；ω-Thiocyanato-propiophenon；(3-Oxo-3-phenylpropyl) thiocyanate
• CAS: 16006-57-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: HPFZXXONYANTBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-thiocyanato-1-propanone 、 2-氨基苯甲酸盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3H,6H-1,3-thiazino<3,2-a>chinazolin-6-on
  参考文献：
  名称：

  Gakhar,H.K., Indian Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 44 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-thiocyanato-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  一种高效且通用的β-官能化酮的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在取代的环丙基醇的存在下，硝酸铈铵（CAN）对选定的阴离子（N3-，SCN-，I-和Br-）的氧化为β-官能化的酮提供了一种新颖的方法。该方案具有许多优势，包括反应时间短，试剂处理简便以及温和，中性的反应条件。总体而言，该方法为有机合成中重要的起始原料和中间体提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/ol070159h

文献信息

• A Simple, One-Pot and Phosphine-Free Procedure for Thiocyanation of Alcohols Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole (TsIm)
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751916x14736925997854

  日期：2016.10

  efficient, one -pot, phosphine-free thiocyanation of alcohols has been achieved utilising potassium thiocyanate and N-(p-toluene sulfonyl) imidazole (TsIm) as a coupling agent in the presence of triethylamine in anhydrous DMF at 70 °C. This method converts primary alcohols into the corresponding thiocyanates, without isomerisation to isothiocyanates, in good to excellent yields. A total of 17 thiocyananates

  利用硫氰酸钾和 N-（对甲苯磺酰基）咪唑（TsIm）作为偶联剂，在三乙胺的存在下，在 70°C 的无水 DMF 中，实现了一种有效的、一锅法、不含膦的醇硫氰化反应。该方法将伯醇转化为相应的硫氰酸酯，无需异构化为异硫氰酸酯，收率良好或极好。共制备了 17 种硫氰酸盐，其中 5 种是新的。使用一当量的 KSCN，该方法在仲醇存在下的伯醇硫氰化反应中显示出良好的选择性。