4-bromo-N-benzylidenebenzenesulfonamide | 14674-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-benzylidenebenzenesulfonamide
• 英文别名: N-Benzyliden-4-brombenzolsulfonamid；N-(p-bromobenzenesulfonyl)benzenealdimine；N-benzylidene-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 14674-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 324.198
• InChiKey: USUSEOOVSGNNQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 4-bromo-N-benzylidenebenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 3,3’-bis[3,5-bis(perfluoropropan-2-yl)phenyl]-1,1’-binaphthalene-2,2’-sulfonimide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4'-methoxy-N-(phenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Diarylmethylamines through the Aza-Friedel–Crafts Reaction of 1,3,5-Trialkoxy Benzenes and N-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by BINOL-Derived Disulfonimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00226
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-N-benzylidenebenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hammett investigation of iodide-ion-induced deoxygenative reduction of 2-aryl'sulphonyl-3-aryloxaziridines in methanol-water (50% v/v).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80172-6

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β-amino Acid Derivatives
  作者：Matthew R. Straub、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03297

  日期：2018.12.7

  catalyst HBTM-2 generates 3-fluoro-β-lactams with high enantio- and diastereoselectivity. These reactive compounds are opened with alcohols or amines to produce the corresponding α-fluoro-β-amino acid derivatives in moderate yields.

  由异硫脲催化剂HBTM-2促进的N-磺酰亚胺类化合物与氟乙酸的不对称环缩合生成具有高对映体和非对映体选择性的3-氟-β-内酰胺。这些反应性化合物用醇或胺打开，以中等产率产生相应的α-氟-β-氨基酸衍生物。
• Strategic Vinyl Sulfone Nucleophile β-Substitution Significantly Impacts Selectivity in Vinylogous Darzens and Aza-Darzens Reactions
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02448

  日期：2020.9.4

  employing a benzothiophene 1,1-dioxide nucleophile are reported. These new [2 + 1] annulation reactions, which proceed under mild reaction conditions, are γ-selective, affording trans-epoxides selectively and favoring trans-aziridines. The reactions are base-dependent, with KOtBu and Cs2CO3 being optimal for aldehyde and imine annulations, respectively. Comparison of the benzothiophene nucleophile to its acyclic

  报道了使用苯并噻吩1，1-二氧化物亲核试剂的酒状Darzens和氮杂-Darzens反应。这些在温和的反应条件下进行的新的[2 +1]环化反应具有γ选择性，可选择性提供反式环氧化物，并有利于反式氮丙啶。该反应是碱依赖性的，其中KOtBu和Cs 2 CO 3分别对于醛和亚胺环化而言是最佳的。苯并噻吩亲核体与其无环对应物的比较显示出在醛类情况下的优越性能，而结果则取决于所用的磺酰胺亚胺。
• Oxidative imination of toluenes catalyzed by Pd–Au/silica gel under mild reaction conditions
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc31438j

  日期：——

  A Pd–Au/SiO2 catalyst was prepared for the oxidative imination of toluenes with up to 99% yields in the absence of dehydrating agents under mild conditions. Nanoparticles with a PdO layer and PdO–Au core may be the active structure for the reaction.

  在温和条件下，无需脱水剂，制备了一种Pd-Au/SiO2催化剂，用于甲苯的选择性氧化偶联反应，产率高达99%。具有PdO层和PdO-Au核的纳米颗粒可能是该反应的活性结构。
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• Practical N-Hydroxyphthalimide-Mediated Oxidation of Sulfonamides to N-Sulfonylimines
  作者：Jian Wang、Wen-Jing Yi

  DOI：10.3390/molecules24203771

  日期：——

  through the oxidation of sulfonamides mediated by N-hydroxyphthalimide under mild conditions has been developed. Compared to reported oxidation methods, broader substrates scope and milder conditions were achieved in our method. Importantly, this oxidation method can afford N-sulfonyl enaminones using Mannich products as starting materials. Additionally, the one-pot Friedel–Crafts arylation reaction of unseparated

  开发了一种在温和条件下通过 N-羟基邻苯二甲酰亚胺介导的磺酰胺氧化制备磺酰亚胺的新方法。与报道的氧化方法相比，我们的方法实现了更广泛的底物范围和更温和的条件。重要的是，这种氧化方法可以使用曼尼希产物作为起始原料提供 N-磺酰基烯胺酮。此外，在我们的系统中形成的未分离的 N-磺酰亚胺与 1,3,5-三甲氧基苯的一锅 Friedel-Crafts 芳基化反应在没有任何额外催化剂的情况下是成功的。