all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12,15-octadecapentaene | 181213-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12,15-octadecapentaene
• CAS: 181213-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₇Br
• 分子量: 323.316
• InChiKey: HFIJRVDVEGSYLM-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12,15-octadecapentaene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate
  参考文献：
  名称：

  从THA到DHA的DHA游离酸形式的β-氧化途径中一系列中间体的构建

  摘要：

  大多数脂肪酸的β-氧化发生在线粒体中。但是，ω-3多不饱和脂肪酸（PUFA）的β-氧化与丰富的脂肪酸不同，并发生在过氧化物酶体中。由于对过氧化物酶体β-氧化知之甚少，因此我们在此报告了拟议的ω-3PUFAβ-氧化步骤中间体的合成，该中间体为具有共轭双键，β-羟基，β-烯烃和α-烯烃的游离脂肪酸形式。 β-羰基。这些脂肪酸可以用作生物实验的真实样品。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.004
• 作为产物：
  描述：

  all-(Z)-methyl 4,5-epoxy-7,10,13,16,19-docosapentaenoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 过碘酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 all-(Z)-1-bromo-3,6,9,12,15-octadecapentaene
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• Kuklev; Popkov; Kas'yanov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 192 - 195
  作者：Kuklev、Popkov、Kas'yanov、Akulin、Bezuglov

  DOI：——

  日期：——