(3S)-cis-3-ethyl-4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one | 133868-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3S)-cis-3-ethyl-4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-cis-3-Aethyl-4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-on
• CAS: 133868-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: XBSOPXHCESQMRG-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-cis-3-ethyl-4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one 在 硝酸 作用下， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 81, p. 613,615, 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3S)-cis-3-ethyl-4-(3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preobrashenskii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 81, p. 613,615, 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of pilocarpine
  作者：J.I. DeGraw

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80156-x

  日期：1972.1

  bromide-acetic acid afforded 2-ethyl-3-carboxymethylbutenolide (10b). Hydrogenation as the ester (10a) followed by acid hydrolysis yielded dl-homopilopic acid, the key intermediate for the synthesis of pilocarpine.

  丙二酸二乙酯与2-氧代-5-乙氧基-2，5-二氢呋喃的迈克尔缩合（12），然后用热的溴化氢-乙酸处理，得到2-乙基-3-羧甲基丁烯化物（10b）。氢化为酯（10a），然后进行酸水解，生成dl-高庚酸，它是合成毛果芸香碱的关键中间体。