3-[2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono]-5-chloroindolin-2-one | 1393098-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono]-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono)indolin-2-one
• CAS: 1393098-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: UNXJKEQBTFJIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazono]-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New hydrazonoindolin-2-ones: Synthesis, exploration of the possible anti-proliferative mechanism of action and encapsulation into PLGA microspheres

  摘要：

  报道了新型靛红酸苯腙基吲哚啉-2-酮类化合物4a-o和7a-e的合成与分子特性研究。对合成的化合物4a-o和7a-e进行了体外抗增殖潜力测试，针对HT-29（结肠）、ZR-75（乳腺）和A549（肺）人类癌细胞系。与参考药物舒尼替尼相比，化合物7b、7d和7e在测试的人类癌细胞系中显示出最高的活性，其平均IC50值分别为4.77、3.39和2.37 μM，而舒尼替尼的平均IC50值为8.11 μM。选取化合物7e进行进一步的药理学评估，以深入了解其可能的作用机制。在10 μM浓度下，化合物7e分别在4小时和8小时处理后，使caspase 3/7活性增加了2.4倍和1.85倍，并导致细胞周期G1期细胞百分比下降，相应地S期细胞百分比增加。此外，化合物7e使磷酸化酪氨酸（p-Tyr）水平增加了近两倍，其明显的IC50值为3.8 μM。采用改进的乳化-溶剂扩散法制备了负载7e的聚乳酸-羟基乙酸共聚物（PLGA）微球。负载7e的PLGA微球的平均包封效率为85% ± 1.3。同时，负载7e的微球的体外释放曲线以缓慢且持续的方式释放化合物7e长达21天，且释放曲线符合零级动力学。将7e嵌入PLGA微球中提高了其在体外对人类癌细胞系A549的抗增殖活性，经过120小时孵育后，其IC50值小于0.8 μM。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0181241

文献信息

• Synthesis, characterization and<i>in vitro</i>antimicrobial evaluation of new compounds incorporating oxindole nucleus
  作者：Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky、Mansoura I. Mohamed、Hind M. Ismaeel、Nashwa A. Ahmed

  DOI：10.3109/14756366.2011.576251

  日期：2012.8.1

  New compounds incorporating with the oxindole nucleus were synthesized via the reaction of substituted isatins [5-methyl-, 5-chloro-and 1-hydroxymethyl isatins] with different nucleophiles. The structures of the newly compounds were elucidated on the basis of FTIR, H-1 NMR, (CMR)-C-13 spectral data, GC/MS and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of the new compounds was evaluated using broth dilution technique in terms of minimal inhibitory concentration (MIC) count against four pathogenic bacteria and two pathogenic fungi. Most of the new compounds are significantly active against bacteria and fungi. MIC showed that compound (4a) possesses higher effect on Gram-positive bacteria Bacillus cereus than the selected antibacterial agent sulphamethoxazole, whereas compound (11c) possesses more activity against Gram-negative bacteria Shigella dysenterie.