1-bromo-4-(thiocyanatomethyl)benzene | 2740-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(thiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromobenzyl thiocyanate；(4-bromophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 2740-89-8
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: BITPFECHCVOXNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122℃/1mm
• 密度：
  1.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(thiocyanatomethyl)benzene 、 2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以123.1 mg的产率得到ethyl 2-((4-bromobenzyl)thio)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  由硫氰酸钠和2-（三甲基甲硅烷基）-2,2-二氟乙酸乙酯（TMS-CF 2 CO 2 Et）一锅合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚

  摘要：

  描述了一种用于合成（乙氧基羰基）二氟甲基硫醚的有效的一锅级联方法。在CsF或NaOAc的存在下，以苄基，烯丙基，烷基卤化物或重氮盐为起始原料，与硫氰酸钠和TMS-CF 2 CO 2 Et一起，以中等至良好的收率提供了多种氟代烷基硫代产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.048
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium thiocyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以97.5%的产率得到1-bromo-4-(thiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为水上亲核取代的高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已经开发了一种非常有效且可重复使用的催化剂，用于卤代烷和甲苯磺酸盐与叠氮化物或硫氰酸盐的水上亲核取代，收率非常好。反应过程平稳、干净，无需任何有机助溶剂或其他加成物，刷子可重复使用至少 10 次，催化活性没有明显损失。产品和催化剂分离的高效率、简单性、出色的可回收性和无有机溶剂条件显示了该催化剂在实验室和工业中的应用前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001227

文献信息

• β-Cyclodextrin Immobilized onto Dowex Resin: A Unique Microvessel and Heterogeneous Catalyst in Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Ali Reza Kiasat、Nasrollah Zarinderakht、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1002/cjoc.201280003

  日期：2012.3

  The catalytic activity of β‐cyclodextrin immobilized on Dowex resin as an efficient solid‐liquid phase transfer catalyst was developed for the synthesis of alkyl thiocyanates and phenacyl derivatives in water. The nucleophilic substitution reactions were performed under mild reaction condition and gave the products in excellent yields. Furthermore, the catalyst could be recycled by facile separation

  固定在Dowex树脂上的β-环糊精作为一种有效的固液相转移催化剂，具有催化活性，可用于在水中合成烷基硫氰酸酯和苯甲酰基衍生物。亲核取代反应在温和的反应条件下进行，并以优异的产率获得了产物。此外，可以通过容易的分离来回收催化剂，而不会损失任何活性。
• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• A novel and efficient synthesis of alkyl thiocyanates from alkyl halides in water using phase transfer catalysts
  作者：Maryam Gorjizadeh、Soheil Sayyahi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.025

  日期：2011.6

  Abstract 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene dichloride (BTPBDC) and 1,4-bis(triphenyl phosphonium)-2-butene dithiocyanate (BTPBDT) were prepared and used as phase-transfer catalysts. Alkyl halides were converted efficiently to the corresponding alkyl thiocyanates under mild reaction conditions in water. No evidence for the formation of isothiocyanates as by-product of the reaction was observed.

  摘要制备了1,4-双（三苯基phenyl）-2-丁烯二氯化物（BTPBDC）和1,4-双（三苯基phospho）-2-丁烯二硫氰酸酯（BTPBDT），并将其用作相转移催化剂。在温和的反应条件下，将烷基卤化物有效地转化为相应的烷基硫氰酸烷基酯。没有观察到形成异硫氰酸酯作为反应副产物的证据。
• Thiocyanation and 2-Amino-1,3-thiazole Formation in Water Using Recoverable and Reusable Glycosylated Resorcin[4]arene Cavitands
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01150

  日期：2020.8.7

  resorcin[4]arene cavitand glycoconjugates (RCGs) have been applied as efficient recoverable and reusable inverse phase transfer catalysts for eco- and environmentally friendly thiocyanation and 2-amino-1,3-thiazole formation reactions in water. The results show that RCGs (1 mol %) were capable of hosting and catalyzing various water-insoluble bromo/thiocyanato substrates in water without the use of any co-organic

  三种空间定向间苯二酚[4]芳烃cavitand糖共轭物（RCGs）系列已被用作高效可回收和可重复使用的反相转移催化剂，用于生态和环境友好的硫氰化和2-氨基-1,3-噻唑在水中的形成反应。结果表明，在不使用任何共有机溶剂的情况下，RCG（1摩尔％）能够在水中容纳和催化各种水不溶性溴/硫氰酸根基质。在使用DCM或乙酸乙酯对所需产物进行简单萃取后，再对回收的含有HCG催化剂的水溶液进行处理，还检查了RCG催化体系RCG1和RCG3的可回收性和可重复使用性。RCG催化剂进入下一个反应周期。