4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid phenyl ester | 36397-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: N-Carbophenoxynormorphin
• CAS: 36397-10-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: RIUSZWKJOWXYOH-VMWRJMRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid phenyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以45 %的产率得到去甲吗啡
  参考文献：
  名称：

  Photo‐affinity and Metabolic Labeling Probes Based on the Opioid Alkaloids

  摘要：

  摘要阿片类药物具有强大的镇痛作用，但也有可能导致阿片类药物使用障碍。从阿片类生物碱中提取的化学探针可以让人们更深入地了解细胞内的分子相互作用。在此，我们设计并开发了基于吗啡的光亲和探针--光点击吗啡（PCM-2）和基于海洛因的代谢乙酸盐报告物--二炔基乙酰吗啡（DAAM）。将这些探针应用于 SH-SY5Y、HEK293T 和 U2OS 细胞，通过共聚焦显微镜和化学蛋白质组学发现，PCM-2 和 DAAM 主要定位于溶酶体以及细胞内的其他位置。通过质谱鉴定相互作用位点，发现线粒体磷酸载体蛋白、溶质载体家族 25 成员 3、SLC25A3 和组蛋白 H2B 是 DAAM 的酰化靶标。这些数据说明了化学探针在细胞环境中测量定位和蛋白质相互作用的实用性，并将为今后设计基于阿片类药物的探针提供参考。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300841
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 吗啡 在 potassium hydrogencarbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5α-epoxy-3,6α-dihydroxy-morphin-7-ene-17-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photo‐affinity and Metabolic Labeling Probes Based on the Opioid Alkaloids

  摘要：

  摘要阿片类药物具有强大的镇痛作用，但也有可能导致阿片类药物使用障碍。从阿片类生物碱中提取的化学探针可以让人们更深入地了解细胞内的分子相互作用。在此，我们设计并开发了基于吗啡的光亲和探针--光点击吗啡（PCM-2）和基于海洛因的代谢乙酸盐报告物--二炔基乙酰吗啡（DAAM）。将这些探针应用于 SH-SY5Y、HEK293T 和 U2OS 细胞，通过共聚焦显微镜和化学蛋白质组学发现，PCM-2 和 DAAM 主要定位于溶酶体以及细胞内的其他位置。通过质谱鉴定相互作用位点，发现线粒体磷酸载体蛋白、溶质载体家族 25 成员 3、SLC25A3 和组蛋白 H2B 是 DAAM 的酰化靶标。这些数据说明了化学探针在细胞环境中测量定位和蛋白质相互作用的实用性，并将为今后设计基于阿片类药物的探针提供参考。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300841

文献信息

• N-Demethylation of morphine and structurally related compounds with chloroformate esters
  作者：M. M. Abdel-Monem、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00272a025

  日期：1972.2