(4R)-2ξ-[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-propyl]-thiazolidine-4r-carboxylic acid | 59411-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2ξ-[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-propyl]-thiazolidine-4r-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2ξ-[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-propyl]-thiazolidine-4r-carboxylic acid；S-[2-((2Ξ,4R)-4-carboxy-thiazolidin-2-yl)-1-methyl-ethyl]-L-cysteine
• CAS: 59411-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 294.396
• InChiKey: OYHMDHSLJURHHX-BWWPFHEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 丁烯-2-醛 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(4R)-2ξ-[2-((R)-2-amino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-propyl]-thiazolidine-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的噻唑烷-4-羧酸的合成

  摘要：

  分离有机相，水相用Cl-L 1 (2 x 15 mL)萃取。用水、饱和盐水洗涤合并的有机相并干燥(N%SO 4 )。减压蒸发溶剂得到粗产物，将其从甲醇-乙醚中重结晶得到黄色固体6(0.75g，84％)，mp。194195"C, [a]: = +43T (c 3, 吡啶), lit.4 192°C; [a]iO = +43.8"C (c 3.08, 吡啶); IR (KBr): 3364,3061, 1598, 1515, 1350, 1215,765 cm-'; 'H NMR (CDCl,): 6 1.55 (s, 2H, NHJ, 2.88-2.90 (t, 1H, CH), 3.073.33 (m, 2H, CHJ, 4.09 (s, 1H, OH), 4.69-4.70 (d, IH, CH), 7.24-8.05 (m, 19H, ArH); I3C NMR

  DOI：

  10.1080/00304940409355390

文献信息

• The reaction of cysteine with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：H. Esterbauer、A. Ertl、N. Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87015-9

  日期：1976.1

  and 2b. Whereas 2a and 2b were the only products even in reactions carried out with a molar ratio of aldehyde : cysteine ≧ 1, ratio < 1 was required to obtain a thiazolidine derivative in reactions with hydroxypentenal. The structures of compound 2a, 2b, 3 and 4 were ascertained by means of UV, IR and NMR measurements, potentiometric titrations, determination of the rate laws and elemental analysis.

  半胱氨酸在两步反应中加入了丙烯醛，巴豆醛和4-羟基戊烯醛。第一加成产物是β-半胱氨酰基取代的饱和醛1a，1b和3。只能分离通过分子内半缩醛形成稳定的3的单加合物。衍生物1a和1b与另外的半胱氨酸迅速反应，得到噻唑烷化合物2a和2b。而2a和2b即使在醛：半胱氨酸摩尔比≥1的反应中也是唯一的产物，在与羟基戊烯的反应中获得噻唑烷衍生物也需要比率＜1。通过UV，IR和NMR测量，电位滴定，速率定律的确定和元素分析来确定化合物2a，2b，3和4的结构。所有加合物均与半胱氨酸和母体醛保持平衡。估计正向和反向反应的速率常数。正向反应的速率增加约。在2-10的pH范围内，每个pH单位的10倍。