3-iodo-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)pyridine | 106762-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 3-Iodo-2-piperidin-1-ylsulfonylpyridine
• CAS: 106762-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₃IN₂O₂S
• 分子量: 352.196
• InChiKey: MGRIBODZRQCHRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  444.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 3-iodo-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)pyridine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(butylthio)-3-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代镁盐对吡啶-2-磺酰胺的硫代反应

  摘要：

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690199
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-iodo-2-(piperidin-1-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫代镁盐对吡啶-2-磺酰胺的硫代反应

  摘要：

  抽象的 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。 据报道，使用硫醇镁将吡啶-2-磺酰胺硫醇化。的邻使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基），随后加入亲电淬火这些磺酰胺-functionalizations产生的范围的3官能吡啶-2-磺酰胺，随后被转化为相应的硫醚。最后，在一个一锅的邻官能化-硫醇化过程中，对称或不对称的二有机二硫醚被用作亲电子试剂，从而生成吡啶2,3-二取代的二硫醚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690199

文献信息

• Transition-Metal-Free Amination of Pyridine-2-sulfonyl Chloride and Related <i>N</i>-Heterocycles Using Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Cyril François、Daniela Sustac Roman、Pauline Quinio、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03703

  日期：2017.2.3

  A new transition-metal-free amination of pyridine-2-sulfonyl chloride and related N-heterocycles using magnesium amides of type R2NMgCl·LiCl is reported. Additionally, the directed ortho-magnesiation of pyridine-2-sulfonamides using TMPMgCl·LiCl was investigated. Reaction of the magnesium intermediates with various electrophiles and subsequent amination using magnesium amides led to a range of 2,3-functionalized

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。
• Regioselective functionalization of pyridinesulfonic acids. Ortho-lithiation of tertiary 2- and 4-pyridinesulfonamides
  作者：F. Marsais、A. Cronnier、F. Trecourt、G. Quequiner

  DOI：10.1021/jo00382a029

  日期：1987.3
• MARSAIS F.; CRONNIER A.; TRECOURT F.; QUEGUINER G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1133-1136
  作者：MARSAIS F.、 CRONNIER A.、 TRECOURT F.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——