N-(4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-[1,3,5]-triazine-2-yl)-L-leucine | 1276116-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-[1,3,5]-triazine-2-yl)-L-leucine
• 英文别名: N-(4-chloro-6-piperidinyl-[1,3,5]-triazine-2-yl)-l-leucine；(2S)-2-[(4-chloro-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1276116-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₅O₂
• 分子量: 327.814
• InChiKey: BVJVFXLRBNJQMC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-[1,3,5]-triazine-2-yl)-L-leucine 、 DL-亮氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-(((R)-1-carboxy-3-methylbutyl)amino)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-L-leucine 、 (2S,2'S)-2,2'-((6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(azanediyl))bis(4-methylpentanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  新合成的基于氰尿酰氯的手性衍生试剂制备的蛋白质和非蛋白质氨基酸的非对映异构体的反相液相色谱拆分

  摘要：

  两个新的手性单氯小号-triazines（MCT）的合成[即Ñ - （4-氯-6- piperidinyl- [1,3,5] -三嗪-2-基） -升-亮氨酰胺和ñ - （4- -氯-6-哌啶基-[1,3,5]-三嗪-2-基）-1-亮氨酸（分别为CDR 1和2）]是通过s-三嗪部分中氯原子的亲核置换实现的。一个Cl原子被哌啶取代，6-哌啶基衍生物中的第二个Cl原子被氨基酸酰胺（vil 1 - Leu -NH 2）和氨基酸（l-Leu）。对这些试剂进行了表征，并用作用于手性分离蛋白质和非蛋白质氨基酸的CDR，并在反相C 18色谱柱上进行了分离。使用一种MCT试剂优化了反应条件以合成非对映异构体。验证了分离方法的检出限，线性，准确性，精密度和回收率。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0650-z