4-(4-bromophenyl)pyrimido[1,2-b]indazole | 1612154-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)pyrimido[1,2-b]indazole
• CAS: 1612154-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃
• 分子量: 324.18
• InChiKey: GUOBWNTYCDTBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 、 3-(4-bromophenyl)prop-2-ynal 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-(4-bromophenyl)pyrimido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  从 3-氨基吲唑和 Ynals 可控位点选择性构建 2- 和 4- 取代嘧啶并[1,2-b]吲唑

  摘要：

  已经开发出一种由 3-氨基吲唑和 ynals 直接且新颖的可控位点选择性构建 2-和 4-取代的嘧啶并[1,2 -b ]吲唑的方法。该反应的高区域选择性可以通过转换不同的催化体系轻松切换。通过这种方式，以中等至良好的收率获得了一系列2-和4-取代的嘧啶并[1,2- b ]吲唑衍生物。此外，还讨论了本方法制备的化合物3a的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01094

文献信息

• 一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN109912606B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法，具体步骤为：将芳香醛类化合物、3‑氨基吲唑类生物和三乙胺溶于溶剂中，再加入NH4I和氧化剂，然后于110‑150℃反应制得目标产物嘧啶并吲唑类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得嘧啶并吲唑类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，底物适用范围广，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Aerobic α,β-C(sp³)–H Bond Difunctionalization and C–N Bond Cleavage of Triethylamine: Difunctional Ammonium Iodide Enabling the Regioselective Synthesis of 4-Arylpyrimido[1,2-<i>b</i>]indazoles
  作者：Qinghe Gao、Xinya Han、Peiyuan Tong、Zhiang Zhang、Haotian Shen、Yanrong Guo、Suping Bai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02218

  日期：2019.8.2

  A novel method for the regioselective synthesis of 4-arylpyrimido[1,2-b]indazoles has been developed via the dual C(sp3)–H bond functionalization and C–N bond cleavage of triethylamine. The elusive acyclic enamine intermediates are effectively in situ generated and captured by aromatic aldehydes to form a wide array of tricyclic products from 3-aminoindazoles under the NH4I-mediated aerobic oxidative

  通过三乙胺的双C（sp 3）-H键官能化和C-N键裂解，开发了一种新的区域选择性合成4-芳基嘧啶[1,2- b ]吲唑的新方法。难以捉摸的无环烯胺中间体可在NH 4 I介导的需氧氧化条件下有效地原位生成并被芳族醛捕获，从而形成多种由3-氨基吲唑形成的三环产物。该反应具有容易获得的原料，绿色和经济条件以及有价值的产品的特点。
• Gold/Acid-Co-catalyzed Direct Microwave-Assisted Synthesis of Fused Azaheterocycles from Propargylic Hydroperoxides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.201304509

  日期：2014.3.17

  The gold–acid‐co‐catalyzed synthesis of nine series of fused azaheterocycles with structural diversity starting from the same synthons as readily available propargylic hydroperoxides and aromatic amines has been achieved. The overall tandem process consists in a gold‐catalyzed hydroperoxide rearrangement/Michael reaction followed by a final acid‐catalyzed cyclization.

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。
• In silico studies, sonochemical synthesis and biological evaluation of 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazoles
  作者：Venkateswara Rao Sangepu、Deepika Sharma、Rapolu Venkateshwarlu、Rama Devi Bhoomireddy、Kirti Kumar Jain、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134273

  日期：2023.2

  of TNF-α in this study. The sonochemical synthesis of targeted 4-substituted pyrimido[1,2-b]indazoles was carried out via the 3-component reaction of 3-amino-1H-indazole with a terminal alkyne and formaldehyde in the presence of TfOH in AcOH under open air. The method afforded a variety of desired products and appeared to be selective for the 4-substituted derivatives. The method seemed to be an atom

  基于已知炎症与嘧啶并[1,2 - b ]吲唑治疗的疾病（尤其是癌症）之间的联系，本研究评估了这类化合物的抗炎潜力。最初，在使用 TNF-α 作为靶蛋白的计算机对接研究的帮助下，检验了这一想法的可行性。事实上，本研究中测试的一些嘧啶并[1,2 - b ]吲唑可能是 TNF-α 的抑制剂。通过3-氨基-1 H的三组分反应进行靶向4-取代嘧啶并[1,2- b ]吲唑的声化学合成-吲唑与末端炔烃和甲醛在 TfOH 的存在下在 AcOH 中露天。该方法提供了多种所需产物，并且似乎对 4-取代衍生物具有选择性。该方法似乎是一种原子效率高的过程，因为在转化过程中除了水之外没有形成其他副产物。还展示了该方法的可扩展潜力。在体外测试时，一些合成的化合物，例如 3b、3c、3i等，显示出令人鼓舞的 TNF-α 抑制作用。事实上，这些分子与计算机中的蛋白质表现出良好的相互作用（包括与 TYR151 等的氢键）对接分数在