(4-methylphenyl)methanesulfonyl azide | 1071654-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylphenyl)methanesulfonyl azide
• 英文别名: p-tolylmethanesulfonyl azide；4-methylbenzylsulfonyl azide；N-diazo-1-(4-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1071654-23-3
• 化学式: C₈H₉N₃O₂S
• 分子量: 211.244
• InChiKey: YAPLRAMGTFLCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylphenyl)methanesulfonyl azide 、 三乙胺 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N,N-diethyl-N'-[(4-methylphenyl)methylsulfonyl]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide

  摘要：

  It is shown here for the first time that diethyl azodicarboxylate promotes dehydrogenation of tertiaryamines to afford enamines, which subsequently take place in tandem reactions with sulfonyl azides to give the N-sulfonyl amidine derivatives. A number of different substituted tertiaryamines and sulfonyl azides can successfully be coupled, and several functionalized groups are tolerated in this system. The reaction described here is mild, general, and efficient, thus providing an extremely preferable method for synthesis of a variety of N-sulfonyl amidine derivatives.

  DOI：

  10.1021/ja8047514
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methylphenyl)methanesulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过增强疏水相互作用作为有效的 c-Met 抑制剂的磺酰脒的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  c-Met 激酶失调已成为各种人类癌症发生、进展、不良临床结果和耐药性的重要因素。在我们不断寻找有前途的 c-Met 抑制剂作为潜在抗肿瘤药物的过程中，之前报道的 c-Met 抑制剂7的对接研究揭示了一个大的未占据的疏水口袋，这可能为进一步探索结构-活性关系以改善与 c-Met 变构疏水后袋的结合亲和力。在此，我们基于先导化合物7进行了构效关系和分子建模研究。集体努力最终发现了化合物21j ，通过增加与 c-Met 活性位点疏水性后袋的疏水相互作用，其功效优于7和阳性对照 foretinib。

  DOI：

  10.1039/d3ob01156a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel N-sulfonylamidine-based derivatives as c-Met inhibitors via Cu-catalyzed three-component reaction
  作者：Xiang Nan、Jing Zhang、Hui-Jing Li、Rui Wu、Sen-Biao Fang、Zhi-Zhou Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112470

  日期：2020.8

  In our continuing efforts to develop novel c-Met inhibitors as potential anticancer candidates, a series of new N-sulfonylamidine derivatives were designed, synthesized via Cu-catalyzed multicomponent reaction (MCR) as the key step, and evaluated for their in vitro biological activities against c-Met kinase and four cancer cell lines (A549, HT-29, MKN-45 and MDA-MB-231). Most of the target compounds

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB
• CuCl/CCl₄-Promoted Convenient Synthesis of Sulfonyl Amidines from Tertiary Amines and Sulfonyl Azides
  作者：Xiaoliang Xu、Zhichuang Ge、Dongping Cheng、Lei Ma、Chunshan Lu、Qunfeng Zhang、Nan Yao、Xiaonian Li

  DOI：10.1021/ol1000236

  日期：2010.3.5

  Promoted by CuCl/CCl4, a variety of sulfonyl azides and tertiary amines were successfully coupled to give sulfonyl amidine derivatives in good to excellent yields. A possible mechanism for this reaction is discussed.