3'-azido-5'-benzoyl-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine | 1456615-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-5'-benzoyl-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
• 英文别名: 3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine；[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1456615-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₅O₅
• 分子量: 375.316
• InChiKey: VYBSZGOPYTVOSV-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-benzoyl-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 六甲基磷酰三胺 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3'-azido-5'-benzoyl-2',3'-dideoxy-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-5-氟尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性的评价

  摘要：

  一系列新颖的4-氯苯基的Ñ的3'-叠氮基2 -烷基氨基磷酸酯'，3'-二脱氧-5-氟尿苷（12 - 21）由3'-叠氮基-2的磷酸化的方法合成'，3' -二脱氧-5-氟尿嘧啶（4）与4-氯苯基二三唑啉（10），然后与适当的胺反应。合成氨基磷酸酯（12 - 21使用磺酰罗丹明B（SRB）测定子宫颈（HeLa细胞），口服（KB）和乳癌（MCF-7）：）在三种人癌细胞系对它们的细胞毒活性进行评价。在所有研究的癌细胞中，最高的活性是由氨基磷酸亚胺13与N一起显示的。-乙基取代基及其活性远高于母体核苷。在所有使用的细胞系中，具有N-炔丙基取代基的氨基磷酸酯17也表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.047

文献信息

• [EN] 2',3'-DIDEOXY-5-FLUOROURIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2',3'-DIDÉSOXY-5-FLUOROURIDINE, UN PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV ADAM MICKIEWICZ

  公开号：WO2015050467A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The subject matter of the invention is novel 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. wherein: R1 denotes cinchona alkaloid fragment with defined absolute configuration at C-8 and C-9 atoms. In the second aspect, the subject matter of the invention is a process for the manufacture of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula 1. In the third aspect, the subject matter of the invention is an application of 2',3'-dideoxy-5-fluorouridine derivatives of general formula1 of the invention in the anticancer treatment of breast cancer, cervical cancer and hepatic cancer.

  该发明的主题是一种新颖的通式1中的新2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物，其中：R1表示奎宁生物碱片段，在C-8和C-9原子处具有定义的绝对构型。在第二方面，该发明的主题是制造通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物的方法。在第三方面，该发明的主题是将该发明的通式1中的2',3'-二脱氧-5-氟尿苷衍生物应用于乳腺癌、宫颈癌和肝癌的抗癌治疗。