rac-(1R,3S,4S,6S)-3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 58774-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: rac-(1R,3S,4S,6S)-3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 3,4-dibromo-7-oxabicycloheptane；(+/-)-1r,2t-dibromo-4c,5c-epoxy-cyclohexane；(+/-)-1r,2t-Dibrom-4c,5c-epoxy-cyclohexan；(1R,3R,4R,6S)-3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 58774-33-7；77123-27-4
• 化学式: C₆H₈Br₂O
• 分子量: 255.937
• InChiKey: UPEVUGACLNEWPQ-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,3S,4S,6S)-3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 硫酸 、 水 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 rac-(3aS,5R,7aS)-5-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetra-hydrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  ：外消旋quercitols和bromoquercitols从环己-1,4-二烯开始的立体选择性合成盛会- ， -外延- ，粘膜-和新-quercitol †

  摘要：

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯

  DOI：

  10.1039/c3ob26909d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromocyclohexene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以8.97 g的产率得到rac-(1R,3S,4S,6S)-3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  碱介导的双环二氢3,6-恶嗪的断裂：亚硝基Diels–Alder Cycloadducts的转化

  摘要：

  描述了亚硝基Diels–Alder氧化苯与各种酰基-亚硝基衍生物的加成反应。用甲基锂处理这些环加合物会导致快速的断裂反应，从而导致高度官能化的环状氨基醇。研究了反应机理和环氧化物在断裂过程中的作用。该反应通过形成不饱和的亚胺来进行，如果不存在相邻的环氧化物，该不饱和的亚胺会互变异构为烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00426

文献信息

• The Reaction of Cyclohexadiene-1,4 with Electrophilic Reagents
  作者：Eugene E. van Tamelen

  DOI：10.1021/ja01611a105

  日期：1955.3