(R)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid | 1492890-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1492890-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: QNGZKTSWMYTQEQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 在 copper(I) oxide 、 6-甲基-2-吡啶甲酸 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 氧气 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,4'S)-dimethyl 2,2'-bis(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,4',5,5'-tetrahydro-[4,4'-bithiazole]-4,4'-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 对氰基苯甲酸甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（i）催化的噻唑啉-4-羧酸盐的氧化均偶联：4,4'-bithiazoline衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了具有良好官能团耐受性的Cu（I）催化的噻唑啉-4-羧酸酯的氧化均偶联剂。该方法学提供了一种直接构建存在于众多功能分子中的邻近碳杂四元中心的有效方法，可用于合成难以通过直接C–H活化制备的4,4'-联噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ob01471b

文献信息

• Medium Buffer Effects on the Condensation of l-Cysteine and Aryl Nitriles to (R)-2-Aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic Acids
  作者：Lukas Hintermann、Oleg Maltsev、Valérianne Walter、Matthias Brandl

  DOI：10.1055/s-0033-1339492

  日期：——

  The condensation of L-cysteine and aryl nitriles to (R)-2-aryl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acids in buffered media was reinvestigated. Pure products (yields of 58-95%; up to 99% ee) were obtained in a NaHCO3/NaOH-buffered aqueous alcoholic medium.