4’-fluoro-2-isocyano-5-methyl-1,1’-biphenyl | 1428264-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4’-fluoro-2-isocyano-5-methyl-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 4'-fluoro-2-isocyano-5-methyl-1,1'-biphenyl；4'-fluoro-2-isocyano-5-methylbiphenyl
• CAS: 1428264-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: POMFRJZAHFVUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-fluoro-2-isocyano-5-methyl-1,1’-biphenyl 、 二氟甲烷磺酰氯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到6-(difluoromethyl)-8-fluoro-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和1,1-二氟烷基自由基与联苯异氰化物的光氧化还原催化串联插入/环化反应

  摘要：

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02061
• 作为产物：
  描述：

  4'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4’-fluoro-2-isocyano-5-methyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基和1,1-二氟烷基自由基与联苯异氰化物的光氧化还原催化串联插入/环化反应

  摘要：

  在可见光氧化还原条件下，联苯异氰酸酯的二氟甲基化和1,1-二氟烷基化已允许通过串联加成/环化/氧化过程合成一系列6-（二氟甲基）-和6-（1,1-二氟烷基）菲啶。该反应在室温下在湿二恶烷中，使用fac -Ir（ppy）3作为催化剂进行，以良好至极佳的产率形成多种取代的菲啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02061

文献信息

• Free-Radical Triggered Ordered Domino Reaction: An Approach to C–C Bond Formation via Selective Functionalization of α-Hydroxyl-(sp³)C–H in Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01946

  日期：2016.9.16

  free-radical mediated highly ordered radical addition/cyclization/(sp3)C–C(sp3) formation domino reaction is developed. Three new C–C bonds are formed one by one in a mixed system. Furthermore, it represents the first example of cascade C–C bond formation via selective functionalization of α-hydroxyl-C(sp3)–H in fluorinated alcohols.

  自由基介导的高度有序的自由基加成/环化/（sp 3）CC–C（sp 3）形成多米诺反应得以发展。在混合系统中一个接一个地形成了三个新的C–C键。此外，它代表了通过氟化醇中α-羟基-C（sp 3）-H的选择性官能化形成级联C-C键的第一个例子。
• A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Tian-Tian Wang、Peng Bai、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/c4ob01256a

  日期：——

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines has been developed through dual C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalizations. The synthetic method has the advantages of high yields, good compatibility of functional groups and mild reaction conditions, although very unreactive alkanes were involved in the reaction. A plausible mechanism through both copper-catalyzed and DTBP mediated pathways has also been proposed.

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。
• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Microwave-Assisted Synthesis of Phenanthridines by Radical Insertion/Cyclization of Biphenyl Isocyanides
  作者：Yulong Xu、Yiyi Chen、Wei Li、Qiong Xie、Liming Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01589

  日期：2016.9.16

  rapid microwave-assisted approach for the synthesis of phenanthridine derivatives from the radical insertion/cyclization reaction of biphenyl isocyanides with a C(sp3)–H bond adjacent to a heteroatom has been developed. The protocol achieves wide substrate scope and good to excellent yields. The kinetic isotope effect (KIE) studies, radical inhibition studies, and Hammett plot analysis clearly disclose

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。