5-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-amine | 767278-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-amine
• 英文别名: 5-Fluoro-4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-amine；4-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 767278-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: LKJREZZQAUKZHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的碘诱导的N-甲苯磺酰Cycl的环化/脱芳香化和Pd催化的偶联反应，从含炔基的苯基联芳烃中构建烯基官能化的螺碳环骨架。

  摘要：

  提出了一种有效的策略，该方法通过依次由碘诱导的环化/脱芳香化作用和钯催化的N-甲苯磺酰hydr偶联反应，由含炔基的酚基联芳基形成烯基官能化的螺碳环骨架。该方法以中等至优异的产率提供了具有良好功能耐受性的各种螺碳环化合物。结果也证明了N-甲苯磺酰hydr与空间上拥挤的四取代链烯基卤化物直接交叉偶联的可行性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000170
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯基)羟胺 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-fluoro-4'-methoxybiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious and Efficient ortho ‐Selective Trifluoromethane‐sulfonylation of Arylhydroxylamines

  摘要：

  AbstractA metal‐ and oxidant‐free, practical and efficient method for the synthesis of highly versatile and synthetically useful ortho‐trifluoromethanesulfonylated anilines from arylhydroxylamines and trifluoromethanesulfinic chloride was developed. This rapid transformation proceeded smoothly with good yields and excellent ortho‐selectivity in the absence of any metals or ligands. Mechanistically, the reaction comprised a noncanonical O‐trifluoromethanesulfinylation of the arylhydroxylamine, and the subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement to afford ortho‐trifluoromethanesulfonylated aniline derivatives. The practical application of this reaction was demonstrated by further conversion into a series of functional molecules under different reaction conditions.

  DOI：

  10.1002/anie.202115611

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• Structural modifications of the serotonin 5-HT7 receptor agonist N-(4-cyanophenylmethyl)-4-(2-biphenyl)-1-piperazinehexanamide (LP-211) to improve in vitro microsomal stability: A case study
  作者：Enza Lacivita、Sabina Podlewska、Luisa Speranza、Mauro Niso、Grzegorz Satała、Roberto Perrone、Carla Perrone-Capano、Andrzej J. Bojarski、Marcello Leopoldo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.005

  日期：2016.9

  and α1 adrenergic receptors. Compound 50 showed 3-fold higher in vitro stability towards oxidative metabolism than 1 and was able to stimulate neurite outgrowth in neuronal primary cultures through the 5-HT7 receptor in a shorter time and at a lower concentration than the agonist 1. A preliminary disposition study in mice revealed that compound 50 was metabolically stable and was able to pass the blood–brain

  5-HT 7血清素受体正在揭示神经发育和神经精神疾病的创新治疗策略的有希望的目标。在这里，我们报告选择性和脑渗透5-HT 7受体激动剂LP-211（1）的三十个长链芳基哌嗪类似物的合成，旨在增强对微粒体氧化代谢的稳定性。使用了常用的药物化学策略（例如，降低了整体的亲脂性，引入了吸电子基团，阻断了可能的新陈代谢易位部位）和体外测试了微粒体的稳定性。数据表明，采用的设计策略不会直接转化为稳定性的提高。相反，化合物的代谢稳定性与在分子的明确定义的区域中特定取代基的存在有关。收集的数据允许构建机器学习模型，该模型在给定的化学空间内能够描述和定量预测化合物的代谢稳定性。大部分的合成的化合物的保持高亲和性对5-HT 7种受体，并显示向选择性5-HT 6和多巴胺d 2个受体和不同的选择性5-HT 1A和α 1个肾上腺素能受体。化合物50表现出比1高3倍的体外抗氧化代谢稳定性，并且能够通过5-HT 7受体
• Visible-light-induced tandem radical addition–cyclization of 2-aryl phenyl isocyanides catalysed by recyclable covalent organic frameworks
  作者：Shuyang Liu、Wenna Pan、Songxiao Wu、Xiubin Bu、Shigang Xin、Jipan Yu、Hao Xu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/c9gc00022d

  日期：——

  A visible-light-induced tandem radical addition–cyclization sequence via 2-aryl phenyl isocyanides as the starting material and two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) as the photocatalyst was developed, delivering multifarious 6-substituted phenanthridines in high yields. Benefitting from the utilization of a heterogeneous photocatalyst, this protocol features easy catalyst separation

  的可见光诱导的串联基加环化序列通过2 -芳基苯基异腈作为起始原料和二维共价有机骨架（2D-的COF）作为光催化剂的开发，以高收率提供繁杂6-取代菲啶。该协议得益于多相光催化剂的利用，具有易于分离催化剂和出色的可回收性的特点。多次运行后观察到的催化活性损失可忽略不计。连续流程实验进一步证明了该协议的高度实用性。
• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• Regioselective Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines
  作者：Hannelore Jasch、Julia Scheumann、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/jo301980j

  日期：2012.12.7

  arylhydrazines and anilines via radical arylation reactions under simple oxidative conditions. The strong directing effect of the free and unprotonated amino functionality leads to high regioselectivities, and anilines have been shown to be significantly better aryl radical acceptors than nitrobenzenes or phenyl ethers. The methodology is also applicable to phenols, which react best as phenolates under

  取代的2-氨基联苯已由芳基肼和苯胺在简单的氧化条件下通过自由基芳基化反应制得。游离的和未质子化的氨基官能团的强引导作用导致高的区域选择性，并且苯胺已被证明是比硝基苯或苯基醚更好的芳基自由基受体。该方法还适用于在强碱性条件下以酚盐形式反应最好的酚。最后，苯胺和苯胺盐在各种条件下的自由基芳基化反应首次证明，还可以通过重新芳构化步骤来控制区域选择性，并且向取代的苯中添加芳基甚至是可逆的。