Boc-(S-propyl)Cys-OH | 67194-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(S-propyl)Cys-OH
• 英文别名: Boc-S-propyl-L-cysteine；boc-(S)-propyl-L-cysteine；N-(tert-Butoxycarbonyl)-S-propyl-L-cysteine；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-propylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 67194-03-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 263.358
• InChiKey: WMJOCNANCHVVGE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(S-propyl)Cys-OH 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (R)-S-propylcysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HELICAL MIMETICS
  [FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE ALPHA

  摘要：

  本文揭示了α螺旋肽类似物的苯甲酰脲衍生物，这些类似物模拟BH3-only蛋白质，包含它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调控细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还揭示了苯甲酰脲衍生物在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中的用途。

  公开号：

  WO2006002474A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-氨基-3-丙基硫基丙酸 、 二碳酸二叔丁酯 反应 24.0h， 以474 mg的产率得到Boc-(S-propyl)Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  从头设计的苯甲酰脲图书馆BCL-X的抑制剂大号：合成，结构和生化特性

  摘要：

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。

  DOI：

  10.1021/jm401948b

文献信息

• Alpha-helical mimetics
  申请人：Lessene Guillaume Laurent

  公开号：US20080153802A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Benzoyl urea derivatives that are alpha helical peptides mimetics that mimic BH3-only proteins, compositions containing them, their conjugation to cell-targeting-moieties, and their use in the regulation of cell death are disclosed. The benzoyl urea derivatives are capable of binding to and neutralizing pro-survival Bcl-2 proteins. Use of benzoyl urea derivatives in the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with deregulation of cell death are also described.

  公开了模拟α螺旋肽的苯甲酰脲衍生物，这些衍生物模拟BH3-仅蛋白，含有它们的组合物，它们与细胞靶向基团的结合，以及它们在调节细胞死亡中的用途。苯甲酰脲衍生物能够结合并中和促生存的Bcl-2蛋白。还描述了在治疗和/或预防与细胞死亡失调相关的疾病或症状中使用苯甲酰脲衍生物。
• Peptidyl transferase substrate specificity with nonaromatic aminoacyl analogs of puromycin
  作者：Kei-Lai L. Fong、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00206a014

  日期：1978.8

  A series of puromycin analogues, 3'-N-(S-substituted L-cysteinyl) puromycin aminonuleosides, has been prepared and examined as substrates for ribosomal peptidyl transferase. S-Substituted N-tert-butyloxycarbonyl-L-cysteines were coupled with puromycin aminonucleoside using dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide. Removal of the t-Boc blocking group with anhydrous trifluoroacetic acid gave

  已经制备了一系列嘌呤霉素类似物3'-N-（S-取代的L-半胱氨酰）嘌呤霉素氨基核苷，并作为核糖体肽基转移酶的底物进行了研究。使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺将S-取代的N-叔丁氧基羰基-L-半胱氨酸与嘌呤霉素氨基核苷偶联。用无水三氟乙酸除去t-Boc保护基，得到所需的嘌呤霉素类似物。动力学研究表明嘌呤霉素的非芳族氨基酸类似物是肽基转移酶反应的有效底物。此外，发现在tRNA分子的氨基酰基烯基末端的疏水性氨基酸R基团通常所占据的区域之外还存在亲水性，并适当地利用了这些信息，
• Perodin, Jacqueline; Bouley, Richard; Escher, Emanuel, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 6, p. 526 - 529
  作者：Perodin, Jacqueline、Bouley, Richard、Escher, Emanuel、Assimomytis, Nick、Magafa, Vassiliki、Manessi-Zoupa, Evy、Theodoropoulos, Dimitrios、Cordopatis, Paul

  DOI：——

  日期：——