4-amino-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile | 1072135-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1072135-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄S
• 分子量: 278.337
• InChiKey: VZBRCDZADCFUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-methyl-4-phenylamino-7-phenyl-5-(thiophen-2-yl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为乳腺癌耐药蛋白 (ABCG2) 抑制剂的新型嘧啶并嘧啶的合成和生物学评估

  摘要：

  多药耐药性是化疗成功治疗癌症的严重障碍。大多数情况下，它是由 ABC 转运蛋白的表达驱动的，这些蛋白主动将抗癌剂排出细胞外。这项工作描述了 12 种新嘧啶并嘧啶的设计和合成，以及它们对 ABCG2 转运蛋白的抑制作用，ABCG2 转运蛋白也称为乳腺癌抗性蛋白，对 ABCB1（P-糖蛋白/P-gp）和 ABCC1 的选择性以及调查它们在单个细胞中的积累。根据这些结果，N- (3,5-二甲氧基苯基)-2-甲基-7-苯基-5-( p - tolyl)pyrimido[4,5 - d ]pyrimidin-4-amine 7 h被确定为有希望的命中，值得进一步研究显示选择性和有效抑制 ABCG2，IC 50等于 0.493 µM，仅比 Ko143 低 2 倍的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105326
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 苯甲脒 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-2-phenyl-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为乳腺癌耐药蛋白 (ABCG2) 抑制剂的新型嘧啶并嘧啶的合成和生物学评估

  摘要：

  多药耐药性是化疗成功治疗癌症的严重障碍。大多数情况下，它是由 ABC 转运蛋白的表达驱动的，这些蛋白主动将抗癌剂排出细胞外。这项工作描述了 12 种新嘧啶并嘧啶的设计和合成，以及它们对 ABCG2 转运蛋白的抑制作用，ABCG2 转运蛋白也称为乳腺癌抗性蛋白，对 ABCB1（P-糖蛋白/P-gp）和 ABCC1 的选择性以及调查它们在单个细胞中的积累。根据这些结果，N- (3,5-二甲氧基苯基)-2-甲基-7-苯基-5-( p - tolyl)pyrimido[4,5 - d ]pyrimidin-4-amine 7 h被确定为有希望的命中，值得进一步研究显示选择性和有效抑制 ABCG2，IC 50等于 0.493 µM，仅比 Ko143 低 2 倍的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105326

文献信息

• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• Three-Component Synthesis of Pyrimidine and Pyrimidinone Derivatives in the Presence of High-Surface-Area MgO, a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Hassan Sheibani、Mohammad Seifi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1080/00397910802474982

  日期：2009.2.25

  Magnesium oxide (MgO) effectively catalyzes the three-component reaction of aldehydes, amidine systems, and malononitrile or ethyl cyanoacetate to form 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives, respectively. The salient features of this method include high conversions, short reaction times, cleaner reaction profiles, and the use of inexpensive and readily available catalyst.