4-Fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 1207290-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-2-hex-1-ynylbenzaldehyde
• CAS: 1207290-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO
• 分子量: 204.244
• InChiKey: ZZUZLSYSCZRLTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-butyl-2-cyclopropyl-4,7-difluoro-1-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅合成1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol403059z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-Fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性构建邻位双轴苯乙烯和多轴系统

  摘要：

  通过有机催化实现了一种用于不对称合成邻位二轴苯乙烯和多轴系统的高度非对映选择性和对映选择性方法。以优异的对映选择性方式获得了各种邻位双轴苯乙烯和多轴系统。机理研究表明，可能涉及一种新的四取代亚乙烯基邻苯醌甲基化物 (VQM) 中间体，并解释了其优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09893

文献信息

• Silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and α,β-unsaturated carbonyl compound
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc00905a

  日期：——

  A highly efficient silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compound is reported, which affords H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylates in good yield.

  报道了高效的三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，磺酰肼和α，β-不饱和羰基化合物的三组分反应，可提供高收率的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-羧酸酯。
• Efficient Pathway for the Preparation of Aryl(isoquinoline)iodonium(III) Salts and Synthesis of Radiofluorinated Isoquinolines
  作者：Zheliang Yuan、Ran Cheng、Pinhong Chen、Guosheng Liu、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201606381

  日期：2016.9.19

  to assemble aryl(isoquinoline)iodonium salts in 40–94 % yields from mesoionic carbene silver complex and Aryl‐I‐Py2(OTf)2. The method is general, practical, and compatible with well‐functionalized molecules as well as useful for the preparation of a wide range of 18F‐labeled isoquinolines resulting in up to 92 % radiochemical conversion. As proof of concept, a fluorinated isoquinoline alkaloid, 18F‐aspergillitine

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。
• Mild Intermolecular Synthesis of a Cyclopropane‐Containing Tricyclic Skeleton: Unusual Reactivity of Isobenzopyryliums
  作者：Shuxuan Liu、Hui Qian、Tianyu Zhang、Hongling Xie、Zhengyu Han、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202108258

  日期：2021.9.20

  problems. Instead, the key cyclopropane ring was formed between the well-positioned nucleophile and electrophile in the adduct from the regioselective [4+2] cycloaddition. Thus, this unusual process also represents a new reactivity of the versatile isobenzopyryliums. The choice of a Brønsted acid catalyst with proper acidity is crucial to the high efficiency and selectivity for this multiple bond-forming

  嵌入多环桥接结构中的环丙烷是一种多功能的结构基序，但这种复杂的框架通常会带来大量的合成挑战。在此，我们引入了一种新方法，通过容易获得的异苯并吡喃和乙烯基硼酸之间的异常温和的分子间收敛过程，方便地访问这种弹簧加载的应变系统。与典型的传统方法不同，我们的协议不涉及高活性卡宾中间体或强条件，以克服不利的动力学和热力学问题。相反，关键的环丙烷环是在区域选择性 [4+2] 环加成的加合物中位置良好的亲核试剂和亲电试剂之间形成的。因此，这一不寻常的过程也代表了多功能异苯并吡喃的新反应性。选择具有适当酸度的布朗斯台德酸催化剂对于这种多键形成过程的高效率和选择性至关重要。过滤后的产物是其他有用的合成构件的前体。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide-Mediated Dimerization of 2-Alkynylnaphthols: A Highly Diastereoselective Construction of Bridged Polycyclic Compounds via Vinylidene <i>ortho</i>-Quinone Methide Intermediate
  作者：Yu Tan、Zhengxing Zhao、Zhili Chen、Shengli Huang、Shiqi Jia、Lei Peng、Da Xu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01458

  日期：2020.6.5

  2-alkynylnaphthols is presented to furnish bridged polycyclic compounds containing a bicyclo[3.2.1]octane moiety with good to excellent yields. The reaction proceeded under mild conditions using N-iodosuccinimide as a promoter, simultaneously constructing one new C–O bond and two new C–C bonds. A tetra-substituted vinylidene ortho-quinone methide intermediate was likely involved, and the steric hindrance

  提出了前所未有的2-炔基萘酚的非对映选择性高二聚反应，以高收率或高收率提供了含有双环[3.2.1]辛烷部分的桥联多环化合物。反应在温和的条件下使用N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂进行，同时构建了一个新的C-O键和两个新的C-C键。可能涉及四取代的亚乙烯基邻甲基醌中间体，并且取代基的位阻在该转化中起关键作用。
• An efficient approach to pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-amines via a silver(i)-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and nitrile
  作者：Xingxin Yu、Qin Yang、Honglei Lou、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c1ob05917c

  日期：——

  A three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and nitrile catalyzed by silver triflate under mild conditions is reported, which generates pyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2-amines in good to excellent yields.

  二炔基苯甲醛，磺酰肼与腈的三组分反应 三氟甲磺酸银据报道，在温和的条件下，生成吡唑并[5,1- a ]异喹啉-2-胺的产率好至极好。