(-)-6-sec-butylnicotine | 98237-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-6-sec-butylnicotine
• 英文别名: 2-butan-2-yl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
• CAS: 98237-74-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: RFLXYNMQMYKTAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 烟碱 以 乙醚 为溶剂， 以28%的产率得到(-)-6-sec-butylnicotine
  参考文献：
  名称：

  尼古丁化学：（-）-尼古丁中添加有机锂试剂

  摘要：

  已发现有机锂试剂（RLi；其中R =乙基，异丙基，环丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，乙烯基）会向（-）-烟碱区域特异性地添加，从而提供一系列的6-取代烟碱低光学活性。所提供的有关有机锂添加的数据以及对（-）-烟碱和[2'- 2 H]烟碱的t-BuLi的添加的分析，为吡咯烷环开环和涉及的重合引起的新型消旋过程提供了有力的证据。尼古丁的N'-C” 2键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96505-6

文献信息

• The radical and organometallic methylation of nicotine and nicotine n-oxide
  作者：Henry V. Secor、Charles G. Chavdarian、Jeffrey I. Seeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81850-5

  日期：1981.1

  2-Methylnicotine is a major product in the reaction of nicotine with methyllithium and methyl radical, in addition to the previously reported 4- and 6-methylnicotines. The reaction of nicotine N-oxide with methylmagnesium bromide furnishes both 2- and 6-methylnicotine.

  除先前报道的4-和6-甲基烟碱外，2-甲基烟碱是烟碱与甲基锂和甲基自由基反应的主要产物。尼古丁N-氧化物与甲基溴化镁的反应提供了2-和6-甲基烟碱。