9-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde | 1339939-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 9-n-butyl-β-carboline-1-carboxaldehyde；9-Butylpyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1339939-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ULJZNVGSANCZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到11-butyl-11H-[1,2,3]triazolo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明为一种β‑咔啉杂合三唑类化合物及其制备方法、应用。本发明公开了一类新的化合物—β‑咔啉杂合三唑类化合物，及β‑咔啉杂合三唑类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的β‑咔啉杂合三唑类化合物为一种新的化合物，具有较好的抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物中。

  公开号：

  CN112939973B
• 作为产物：
  描述：

  哈尔满碱 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含有咪唑铵作为潜在 VEGFR2 抑制剂的新型 β-卡博林衍生物：合成、X 射线结构、抗增殖评价和分子建模

  摘要：

  通过 β-咔唑-1-甲醛、乙酰氯、伯胺和甲醛的反应，设计合成了一系列含有咪唑鎓部分的新型 β-咔啉衍生物。检测合成化合物对肺癌 （A549） 、胃癌 （BGC-823） 、小鼠结肠癌 （CT-26）、肝癌 （Bel-7402） 和乳腺癌 （MCF-7） 细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物表现出显着的抗增殖活性，在某些情况下大于顺铂，并且发现化合物 3z 是针对 A549、BGC823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7 细胞系最有效的抗增殖剂，IC50 值为 2.7 ± 0.4、2.7 ± 0.6、2.4 ± 0.2、3.2 ± 0.2 和 5.6 ± 0.3 μM， 分别。结合良好的体外效能，还评估了所选化合物在小鼠中的抗肿瘤疗效。化合物 3z 在肉瘤 180 模型中表现出有效的抗肿瘤活性，肿瘤抑制率为 48.6%。对作用机制的初步研究表明，化合物 3z 可以以剂量依赖性方式显着抑制

  DOI：

  10.1039/d2md00065b

文献信息

• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• Molecular hybrid design, synthesis, in vitro and in vivo anticancer evaluation, and mechanism of action of N-acylhydrazone linked, heterobivalent β-carbolines
  作者：Liang Guo、Xiaofei Chen、Wei Chen、Qin Ma、Wenxi Fan、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103612

  日期：2020.3

  cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against normal EA.HY926 cells and five cancer cell lines: LLC (Lewis lung carcinoma), BGC-823 (gastric carcinoma), CT-26 (murine colon carcinoma), Bel-7402 (liver carcinoma), and MCF-7 (breast carcinoma). Compound 10e, with an IC50 value of 2.41 μM against EA.HY926 cells, was the most potent inhibitor. It showed cytotoxicity against all five

  设计了一系列由N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉衍生物，并按九步反应顺序由1-色氨酸合成。该努力导致了高收率的异二价β-咔啉10a-t。目标化合物通过1H NMR，13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。评估了合成化合物对正常EA.HY926细胞和5种癌细胞系的体外细胞毒性活性：LLC（刘易斯肺癌），BGC-823（胃癌），CT-26（鼠结肠癌），Bel-7402 （肝癌）和MCF-7（乳腺癌）。化合物10e对EA.HY926细胞的IC50值为2.41μM，是最有效的抑制剂。它对鼠类和人类这五种不同来源的癌细胞系均显示出细胞毒性，IC50值为4.2±0。7至18.5±3.1μM。对结构-活性关系的研究表明，R9'-位对取代基的细胞毒性活性的影响遵循2,3,4,5,6-全氟苯基甲基> 4-氟苄基> 3-苯基丙基的趋势。还在小鼠中评估了所选化合物的抗肿瘤功效。化合物10e表现出有效
• A transition metal-free approach towards the regioselective synthesis of β-carboline tethered pyrroles and 2,3-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Manpreet Singh、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/d0nj02315a

  日期：——

  An efficient metal-free approach has been devised for the synthesis of novel β-carboline C-1 tethered 2,3-dihydropyrroles and pyrroles via one-pot assembly involving 1-formyl β-carbolines, aryl methyl ketones, and isonitriles. The reaction advances through the formation of β-carboline linked enones followed by [3+2] cycloaddition with isonitriles. This methodology features an operationally simple procedure

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。
• Copper catalysed regioselective synthesis of pyrimidine substituted Indolizino[8,7-b]indole derivatives via cascade A3 annulation
  作者：Sunit Kumar、Rakesh Kumar、Chandi C. Malakar、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133547

  日期：2023.8

  regioselective synthesis of a series of novel indolizino [8,7-b]indole derivatives with pyrimidine tethers via three-component annulation of 1-formyl-9H-β-carbolines (Kumujian C), 2-amino-pyrimidines and terminal alkynes. The reactions proceeds through Cu-catalysed A3-coupling followed by intramolecular cyclisation in a cascade manner. The scope of strategy has been exemplified with a library of biologically

  Cu(II) 盐被发现是一种有效的催化剂，可通过1-formyl-9 H - β -的三组分环化，区域选择性合成一系列带有嘧啶系链的新型吲哚并[8,7- b ]吲哚衍生物。咔啉 (Kumujian C)、2-氨基嘧啶和末端炔烃。该反应通过Cu催化的A 3偶联进行，然后以级联方式进行分子内环化。该策略的范围已通过具有生物学意义的 25 个 indolizino [8,7- b ] 吲哚文库进行了例证，这些吲哚嗪并具有模仿多种天然产物的嘧啶系链。